(4R) N-Benzyl-4-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one | 76144-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R) N-Benzyl-4-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (S)-N-benzyl-4-methoxycarbonylmethyl-2-azetidinone；methyl 2-[(2S)-1-benzyl-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 76144-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UXOMUZLLIWXEOP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R) N-Benzyl-4-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-(isobutyl carbonic) (S)-2-(4-oxoazetidin-2-yl)acetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Ikota, Nobuo; Shibata, Hisanari; Koga, Kenji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1077 - 1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-4-tosyloxymethyl-2-azetidinone 在 盐酸 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (4R) N-Benzyl-4-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299

文献信息

• An approach to carbapenems from α,β-unsaturated sugar lactones
  作者：Sylwester Maciejewski、Irma Panfil、Czesław Bełżecki、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88341-1

  日期：1992.11

  Conjugate addition-rearrangement of N-substituted hydroxylamines to α,β-unsaturated D-lactones provides a short and effective route to 3-substituted isoxazolidin-5-ones. These compounds were converted into 4-substituted azetidin-2-ones via a two-step procedure involving hydrogenolysis of the NO bond followed by cyclization of the resulting β-amino acids. N-Benzyl-4-(3′-acetoxy-2′-tert-butyldimeth

  N-取代的羟胺与α，β-不饱和D-内酯的加成-重排提供了3-取代的异恶唑烷-5-酮的短而有效的途径。通过两步程序将这些化合物转化为4-取代的氮杂环丁烷-2-酮，该程序涉及N ＝ O键的氢解，然后环化所得的β-氨基酸。将N-苄基-4-（3'-乙酰氧基-2'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基丙基）氮杂环丁烷-2-酮（37）转化为已知的碳青霉烯抗生素前体。
• Efficient synthesis of highly enantiopure β-lactam derivatives from biocatalytic transformations of amides and nitriles
  作者：Yu-Fei Ao、Dong-Hui Leng、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.018

  日期：2014.7

  Catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase and amidase containing microbial strain, under mild conditions, kinetic resolution of racemic amides provides an efficient and scalable route to highly enantioenriched R-4-carboxymethyl-β-lactams and S-4-carbamoylmethyl-β-lactams despite the substrates contain a stereogenic center that is β-positioned to amide functionality. Synthetic

  在温和条件下，由红球菌红球菌AJ270，一种含有腈水合酶和酰胺酶的微生物菌株催化，消旋酰胺的动力学拆分可提供高效且可扩展的途径，以实现高度对映体富集的R -4-羧甲基-β-内酰胺和S -4-氨甲酰基甲基-β尽管底物含有β-内酰胺基，但β-内酰胺含有一个立体定位的中心。通过方便实用的化学转化，构建新型β-内酰胺基稠合杂环化合物，证明了该方法的合成潜力。
• Highly efficient oxazolone-derived reagents for beta-lactam formation from beta-amino acids
  作者：Takehisa Kunieda、Tomohisa Nagamatsu、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86712-x

  日期：——
• FARUGA, KEHNDZI;IKODA, TEO;SIBATA, KUKE
  作者：FARUGA, KEHNDZI、IKODA, TEO、SIBATA, KUKE

  DOI：——

  日期：——
• KOGA, KEHNDZI;IKOTA, NOBUO;SIBATA, XISANARI
  作者：KOGA, KEHNDZI、IKOTA, NOBUO、SIBATA, XISANARI

  DOI：——

  日期：——