1-pyrazolyl-1'-imidazolylmethane | 84661-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-pyrazolyl-1'-imidazolylmethane
• 英文别名: 1-(pyrazolylmethyl)imidazole；InChI=1/C7H8N4/c1-2-9-11(4-1)7-10-5-3-8-6-10/h1-6H,7H；1-(imidazol-1-ylmethyl)pyrazole
• CAS: 84661-55-2
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: QUBFOKRAXAPWAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  359.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrazolyl-1'-imidazolylmethane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到1-(pyrazolylmethyl)-3-(4,4,4-trifluorobutyl)imidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  吡唑基官能化的咪唑基离子液体和 Hemilabile (Carbene) 钯 (II) 络合物催化 Heck 反应的合成和表征

  摘要：

  1-（吡唑基甲基）咪唑与过量的烷基或多氟烷基卤化物在 100 °C 下发生纯反应，随后在 25 °C 下与 LiN(SO2CF3)2 或 KPF6 发生复分解反应，生成一系列单季盐 3a-3k。这些盐也可以通过在碱存在下用 1-(氯甲基)吡唑盐酸盐处理 1-烷基咪唑，然后用 LiN(SO2CF3)2 或 KPF6 进行阴离子交换来制备。已经研究了它们的相变温度、热稳定性、密度和在普通溶剂中的溶解度。大多数双（三氟甲磺）酰胺盐是室温离子液体。检查了阴离子和与咪唑鎓阳离子键合的烷基取代基对物理化学性质的影响。使用氯化 3-丁基-1-(吡唑基甲基)咪唑鎓 (2d)，3-丁基-1-(吡唑基甲基)咪唑鎓双(三氟甲磺)酰胺(3d)的​​前体，作为反应物，通过(卡宾)银(I)合成了半稳定的(N-杂环卡宾)钯(II)配合物4 ) 转移试剂。通过单晶X射线衍射分析对其进行表征。通过使用不同底物的连续Heck反应初步评估了4

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600828
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-(氯甲基)吡唑盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以57%的产率得到1-pyrazolyl-1'-imidazolylmethane
  参考文献：
  名称：

  吡唑基官能化的咪唑基离子液体和 Hemilabile (Carbene) 钯 (II) 络合物催化 Heck 反应的合成和表征

  摘要：

  1-（吡唑基甲基）咪唑与过量的烷基或多氟烷基卤化物在 100 °C 下发生纯反应，随后在 25 °C 下与 LiN(SO2CF3)2 或 KPF6 发生复分解反应，生成一系列单季盐 3a-3k。这些盐也可以通过在碱存在下用 1-(氯甲基)吡唑盐酸盐处理 1-烷基咪唑，然后用 LiN(SO2CF3)2 或 KPF6 进行阴离子交换来制备。已经研究了它们的相变温度、热稳定性、密度和在普通溶剂中的溶解度。大多数双（三氟甲磺）酰胺盐是室温离子液体。检查了阴离子和与咪唑鎓阳离子键合的烷基取代基对物理化学性质的影响。使用氯化 3-丁基-1-(吡唑基甲基)咪唑鎓 (2d)，3-丁基-1-(吡唑基甲基)咪唑鎓双(三氟甲磺)酰胺(3d)的​​前体，作为反应物，通过(卡宾)银(I)合成了半稳定的(N-杂环卡宾)钯(II)配合物4 ) 转移试剂。通过单晶X射线衍射分析对其进行表征。通过使用不同底物的连续Heck反应初步评估了4

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600828

文献信息

• Julia, Sebastian; Sala, Pilar; Mazo, Jose del, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1141 - 1145
  作者：Julia, Sebastian、Sala, Pilar、Mazo, Jose del、Sancho, Manuel、Ochoa, Carmen、etc.

  DOI：——

  日期：——
• Julia, Sebastian; Martinez-Martorell, Carlos; Elguero, Jose, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2233 - 2237
  作者：Julia, Sebastian、Martinez-Martorell, Carlos、Elguero, Jose

  DOI：——

  日期：——
• JULIA S.; MARTINEZ-MARTORELL C.; ELQUERO J., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 8, 2233-2237
  作者：JULIA S.、 MARTINEZ-MARTORELL C.、 ELQUERO J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of Pyrazolyl-Functionalized Imidazolium-Based Ionic Liquids and Hemilabile (Carbene)palladium(II) Complex Catalyzed Heck Reaction
  作者：Ruihu Wang、Zhuo Zeng、Brendan Twamley、Melissa M. Piekarski、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/ejoc.200600828

  日期：2007.2

  Neat reactions of 1-(pyrazolylmethyl)imidazole with an excess of alkyl or polyfluoroalkyl halides at 100 °C followed by subsequent metathetical reactions with LiN(SO2CF3)2 or KPF6 at 25 °C gave rise to a series of monoquaternary salts 3a–3k. These salts can be also prepared through treatment of 1-alkylimidazole with 1-(chloromethyl)pyrazole hydrochloride in the presence of base, followed by anion exchange

  1-（吡唑基甲基）咪唑与过量的烷基或多氟烷基卤化物在 100 °C 下发生纯反应，随后在 25 °C 下与 LiN(SO2CF3)2 或 KPF6 发生复分解反应，生成一系列单季盐 3a-3k。这些盐也可以通过在碱存在下用 1-(氯甲基)吡唑盐酸盐处理 1-烷基咪唑，然后用 LiN(SO2CF3)2 或 KPF6 进行阴离子交换来制备。已经研究了它们的相变温度、热稳定性、密度和在普通溶剂中的溶解度。大多数双（三氟甲磺）酰胺盐是室温离子液体。检查了阴离子和与咪唑鎓阳离子键合的烷基取代基对物理化学性质的影响。使用氯化 3-丁基-1-(吡唑基甲基)咪唑鎓 (2d)，3-丁基-1-(吡唑基甲基)咪唑鎓双(三氟甲磺)酰胺(3d)的​​前体，作为反应物，通过(卡宾)银(I)合成了半稳定的(N-杂环卡宾)钯(II)配合物4 ) 转移试剂。通过单晶X射线衍射分析对其进行表征。通过使用不同底物的连续Heck反应初步评估了4

表征谱图