8-tert-butoxycarbonyloxy-5-phenylethynylquinoline | 596135-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-tert-butoxycarbonyloxy-5-phenylethynylquinoline
• 英文别名: tert-butyl [5-(2-phenylethynyl)quinolin-8-yl] carbonate
• CAS: 596135-33-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: SVNKNOJCKSIKRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  506.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butoxycarbonyloxy-5-phenylethynylquinoline 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [5-(2a-methoxy-3,8-dioxo-1-phenyl-8aH-cyclobuta[b]naphthalen-2-yl)quinolin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Small molecular inhibitors of miR-1 identified from photocycloadducts of acetylenes with 2-methoxy-1,4-naphthalenequinone

  摘要：

  Small molecules which can modulate endogenous microRNAs are important chemical tools to study microRNA regulational network. In this Letter we screened the [2+2] photocycloadducts of 2-methoxy-1,4-naphthalenequinone with a series of aryl acetylenes on their activity to modulate endogenous microRNAs. A potent inhibitor of the muscle-specific miR-1 which is closely related with cardiac development and disease was identified. The small molecular inhibitor was the cyclobutene type product derived from the photocycloaddition of 2-methoxy-1,4-naphthalenequinone with tert-butyl (5-(phenylethynyl) quinolin-8-yl) carbonate. Analogues of the small molecular inhibitor were then prepared using similar photocycloaddition reactions for evaluation on inhibition activity on miR-1 to provide structure-activity relationship of the miR-1 inhibitor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.058
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-tert-butoxycarbonyloxy-5-phenylethynylquinoline
  参考文献：
  名称：

  电子效应的有效操纵及其对5-取代的三（8-喹啉）铝（III）配合物发射的影响。

  摘要：

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我

  DOI：

  10.1002/chem.200501403

文献信息

• Vapor-, thermo-, and mechanical-grinding-triggered tri-stimuli-responsive luminescence switching of cycloplatinated(II) complex bearing 8-quinolinol derivatives
  作者：Jun Ni、Gao Liu、Mengmeng Su、Wei Zheng、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108451

  日期：2020.9

  Four novel cycloplatinated(II) complexes, Pt(ppy)(L1) (1), Pt(ppy)(L2) (2), Pt(ppy)(L3) (3) and Pt(ppy)(L4) (4) based on 5-[2-(4-substituent-phenyl)ethynyl]-8-quinolinol ligands substituent = H (L1), Me(L2), Et(L3), t-Bu(L4)} were synthesized and characterized. Complex 4 has three main pseudopolymorphs, including orange 4·CH3CH2OH, red 4R, and dark-brown 4·½(CCl4). Complex 4 exhibits interesting

  四种新型环铂（II）配合物Pt（ppy）（L1）（1），Pt（ppy）（L2）（2），Pt（ppy）（L3）（3）和Pt（ppy）（L4）（4）基于5- [2-（4-取代基-苯基）乙炔基] -8-喹啉醇配体取代基= H（L1），Me（L2），Et（L3），t- Bu（L4）}合成并表征。配合物4具有三个主要的假多晶型物，包括橙色4 ·CH 3 CH 2 OH，红色4R和深棕色4 ·1/2（CCl 4）。复杂4表现出有趣的三刺激响应发光开关特性。在暴露于不同的VOC蒸气后，三种假多晶型物显示出异常的不可逆的汽相发光，即4R和4 ·1/2（CCl 4）可以相互交换并不可逆地转化为4 ·CH 3 CH 2 OH。此外，4 ·1/2（CCl 4）具有可逆的热致变色发光性能，并且在加热时可逆地转化为4R。4 ·CH 3 CH 2 OH和4R的颜色和发光没有可检测的变化尽管4 ·CH 3 CH 2
• Emission Color Tuning in AlQ₃ Complexes with Extended Conjugated Chromophores
  作者：Radek Pohl、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ol034693a

  日期：2003.8.1

  GraphicsA new method for the synthesis of 5-arylethynyl-8-hydroxyquinoline ligands using Sonogashira-Hagihara coupling was developed. The electronic nature of arylethynyl substituents affects the emission color and quantum yield of the resulting Al(III) complex. Photophysical properties of the metallocomplexes correspond to the electron-withdrawing/-donating character of the arylethynyl substituents. Optical properties of such AI(Ill) complexes correlate with the Hammett constant values of the respective substituents. This strategy offers a powerful tool for the preparation of electroluminophores with predictable photophysical properties.