N,N'-bis(8-quinolylmethyl)ethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(8-quinolylmethyl)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(quinolin-8-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄
• 分子量: 342.443
• InChiKey: RVCFCGZUJVVJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis(8-quinolylmethyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Effect of the Linking Position of a Side Chain in Bis(quinolylmethyl)ethylenediamine as a DNA Binding Agent.

  摘要：

  合成了两种双喹啉衍生物，N, N'-双（2-喹啉甲基）乙二胺（2-BQME）和N, N'-双（8-喹啉甲基）乙二胺（8-BQME），并研究了它们与双链DNA的结合能力。从双链 DNA 熔化温度的升高程度、紫外-可见光谱的变化以及乙啶置换试验来看，8-BQME 与 DNA 的结合比 2-BQME 更强。这些化合物表现出明显的 AT 特异性，这表明除了插层作用外，它们还能与次凹槽结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.477

文献信息

• Effect of the Linking Position of a Side Chain in Bis(quinolylmethyl)ethylenediamine as a DNA Binding Agent.
  作者：Yuji MIKATA、Yoko ONCHI、Maki KISHIGAMI、Shigenobu YANO

  DOI：10.1248/cpb.48.477

  日期：——

  Two bisquinoline derivatives, N, N'-bis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine (2-BQME) and N, N'-bis(8-quinolylmethyl)ethylenediamine (8-BQME) have been synthesized, and their ability to bind to duplex DNA was studied. 8-BQME bound to DNA more strongly than 2-BQME, judging from the extent of increase in the melting temperature of duplex DNA, the UV-vis spectral change, and ethidium displacement assay. These compounds exhibited apparent AT-specificity suggesting minor groove binding in addition to intercalation.

  合成了两种双喹啉衍生物，N, N'-双（2-喹啉甲基）乙二胺（2-BQME）和N, N'-双（8-喹啉甲基）乙二胺（8-BQME），并研究了它们与双链DNA的结合能力。从双链 DNA 熔化温度的升高程度、紫外-可见光谱的变化以及乙啶置换试验来看，8-BQME 与 DNA 的结合比 2-BQME 更强。这些化合物表现出明显的 AT 特异性，这表明除了插层作用外，它们还能与次凹槽结合。