8-methyl-3-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]-1,4-dihydro-6H-pyrimido[2,1-c][1,2,4]triazin-6-one | 1402043-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methyl-3-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]-1,4-dihydro-6H-pyrimido[2,1-c][1,2,4]triazin-6-one
• 英文别名: 8-Methyl-3-phenacylsulfanyl-1,4-dihydropyrimido[2,1-c][1,2,4]triazin-6-one
• CAS: 1402043-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 314.368
• InChiKey: JVKLRNHKIWWOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-methyl-2-methylsulfanyl-4-oxo-3,4-dihydro-3-pyrimidinyl)acetic acid hydrazide 在 劳森试剂 、 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 苄胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.39h， 生成 8-methyl-3-[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]-1,4-dihydro-6H-pyrimido[2,1-c][1,2,4]triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  8-甲基-2h-嘧啶[2,1-c] [1,2,4]三嗪-3,6（1h，4h）-二酮的合成与功能化

  摘要：

  在苄胺中加热时，将6-甲基-2-甲硫基-4-氧嘧啶丁-3（4 H）-基）乙酰肼环化为8-甲基-2 H-嘧啶基[ 2,1- c ] [1,2,4]将三嗪-3,6（1 H，4 H）-二酮（在冰醋酸中用溴处理）转化为7-溴取代的衍生物，并与Lawesson试剂回流后生成3-thioxo化合物。后者与伯胺和仲胺反应生成3-氨基取代的嘧啶三嗪，并在烷基化时生成相应的S-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.844

文献信息

• Synthesis and Functionalization of 8-Methyl-2<i>h</i>-pyrimido [2,1-<i>c</i>][1,2,4]triazine-3,6(1<i>h</i>,4<i>h</i>)-dione
  作者：Virginija Jakubkiene、Vytautas Cepla、Milda M. Burbuliene、Povilas Vainilavicius

  DOI：10.1002/jhet.844

  日期：2012.7

  6‐Methyl‐2‐methylthio‐4‐oxopyrimidin‐3(4H)‐yl)acetohydrazide on heating in benzylamine undergo cyclization to 8‐methyl‐2H‐pyrimido[2,1‐c][1,2,4]triazine‐3,6(1H, 4H)‐dione, which under treatment with bromine in glacial acetic acid was converted to 7‐bromo substituted derivative and at reflux with Lawesson's reagent yielded 3‐thioxo compound. The latter reacted with primary and secondary amines to give

  在苄胺中加热时，将6-甲基-2-甲硫基-4-氧嘧啶丁-3（4 H）-基）乙酰肼环化为8-甲基-2 H-嘧啶基[ 2,1- c ] [1,2,4]将三嗪-3,6（1 H，4 H）-二酮（在冰醋酸中用溴处理）转化为7-溴取代的衍生物，并与Lawesson试剂回流后生成3-thioxo化合物。后者与伯胺和仲胺反应生成3-氨基取代的嘧啶三嗪，并在烷基化时生成相应的S-烷基衍生物。