(RS)-2,3-dihydro-9-ethyl-9-hydroxy-4-methoxy-1H,12H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-c]benzo(ij)[2,7]naphthyridine-10,13(9H,15H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (RS)-2,3-dihydro-9-ethyl-9-hydroxy-4-methoxy-1H,12H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-c]benzo(ij)[2,7]naphthyridine-10,13(9H,15H)-dione
• 英文别名: 10-Ethyl-10-hydroxy-19-methoxy-8-oxa-4,15,21-triazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,13.06,11.020,24]tetracosa-1,6(11),12,14,16(24),17,19-heptaene-5,9-dione
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅
• 分子量: 419.437
• InChiKey: NPJGDLLQWZITOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(RS)-3-acetyl-2,3-dihydro-9-ethyl-9-hydroxy-4-methoxy-1H,12H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-c]benzo(ij)[2,7]naphthyridine-10,13(9H,15H)-dione	121062-81-5	C25H23N3O6	461.474
  4-乙基-7,8-二氢-4-羟基-1H-吡喃并[3,4-f]吲嗪-3,6,10(4H)-三酮	trione	102978-40-5	C13H13NO5	263.25
  ——	1-acetyl-5-benzyloxycarbonylamino-8-methoxy-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one	121063-28-3	C20H20N2O5	368.389

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (RS)-2,3-dihydro-9-ethyl-9-hydroxy-4-methoxy-1H,12H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-c]benzo(ij)[2,7]naphthyridine-10,13(9H,15H)-dione
  参考文献：
  名称：

  环A和F修饰的六环喜树碱类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970765q

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Ring A- and F-Modified Hexacyclic Camptothecin Analogues
  作者：Masamichi Sugimori、Akio Ejima、Satoru Ohsuki、Kouichi Uoto、Ikuo Mitsui、Yasuyoshi Kawato、Yasuhide Hirota、Keiki Sato、Hirofumi Terasawa

  DOI：10.1021/jm970765q

  日期：1998.6.1

  and F-modified hexacyclic analogues of camptothecin were synthesized by Friedlander condensation of appropriately substituted bicyclic amino ketones with tricyclic ketone and were evaluated for cytotoxicity and topoisomerase I inhibitory activity. Seventeen of the compounds showed cytotoxic effects comparable or superior to those of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38) against mouse leukemia P388 and

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，