3-butyl-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butyl-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-(2-Trimethylsilylethynyl)nonan-5-ol
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: LGLKLGGXZIILTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-ethynylnonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的不对称级联反应合并吲哚的合成和对映选择性官能化

  摘要：

  一次：在手性阳离子Au I配合物的帮助下，吲哚核同时合成和对映选择性官能化。通过级联工艺以高度对映选择性的方式获得了一系列乙烯基恶嗪基[4,3- a ]吲哚（参见方案；L =手性二膦）。

  DOI：

  10.1002/anie.201304619
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-butyl-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的不对称级联反应合并吲哚的合成和对映选择性官能化

  摘要：

  一次：在手性阳离子Au I配合物的帮助下，吲哚核同时合成和对映选择性官能化。通过级联工艺以高度对映选择性的方式获得了一系列乙烯基恶嗪基[4,3- a ]吲哚（参见方案；L =手性二膦）。

  DOI：

  10.1002/anie.201304619

文献信息

• The Synthesis of Tetrahydroquinolines Related to Virantmycin
  作者：A. David Ward、Craig L. Francis、Natalie M. Williamson

  DOI：10.1055/s-2004-831234

  日期：——

  4-Substituted anilines react with 1-methoxymethyl-1-butyl-3-trimethysilylpropargyl chloride but not with 1,1-dibutyl-3-trimethylsilylpropargyl chloride, to form the corresponding substituted N-propargylanilines. These anilines cyclise, using cuprous chloride, in the presence of trifluoroacetic anhydride, and, when the aniline substituent is electron donating, to give 6-substituted 2-butyl-2-methoxymethyl-1-trifluoroacetyl-1,2-dihydroquinolines. Chlorination, followed by selective dechlorination using sodium cyanoborohydride, of the 6-methyl product yields 2-butyl-2-methoxymethyl-3-chloro-6-methyl-1-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline which has the same relative stereochemistry as that in the antiviral compound, Virantmycin.

  4-取代的苯胺与1-甲氧基甲基-1-丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，但不与1,1-二丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，形成相应的取代N-丙炔苯胺。这些苯胺在氯化铜的催化下，在三氟乙酸酐存在下环化，当苯胺取代基是电子供体时，产生6-取代的2-丁基-2-甲氧基甲基-1-三氟乙酰基-1,2-二氢喹啉。对6-甲基产物进行氯化，然后用氰硼氢钠选择性去氯，得到的2-丁基-2-甲氧基甲基-3-氯-6-甲基-1-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的立体化学相对同抗病毒化合物Virantmycin的立体化学相同。
• Merging Synthesis and Enantioselective Functionalization of Indoles by a Gold-Catalyzed Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Michel Chiarucci、Rita Mocci、Leonidas-Dimitrios Syntrivanis、Gianpiero Cera、Andrea Mazzanti、Marco Bandini

  DOI：10.1002/anie.201304619

  日期：2013.10.4

  All at once: The simultaneous synthesis and enantioselective functionalization of an indole core is achieved with the assistance of chiral cationic AuI complexes. A range of vinyloxazino‐[4,3‐a]indoles is obtained by a cascade process in a highly enantioselective manner (see scheme; L=chiral diphosphine).

  一次：在手性阳离子Au I配合物的帮助下，吲哚核同时合成和对映选择性官能化。通过级联工艺以高度对映选择性的方式获得了一系列乙烯基恶嗪基[4,3- a ]吲哚（参见方案；L =手性二膦）。