(3aR,5R,6aS)-3a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6a-diethyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one | 1239664-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6aS)-3a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6a-diethyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
• CAS: 1239664-05-1
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 428.641
• InChiKey: VCKURCNTHQQSRU-RMPKKBHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aS)-3a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6a-diethyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3aR,5R,6aS)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6a-diethyl-3a-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortone B的全合成

  摘要：

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000189
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(3aR,5R,6aS)-3a-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6a-diethyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortone B的全合成

  摘要：

  Plakortone B是一种具有吸引力的生物活性的天然存在的双环[3.3.0]呋喃内酯化合物。尽管已通过NMR光谱法确定了plakortone B中央核的相对构型，但其四个立体中心的绝对构型仍然未知。在本文中，合成了九个苦参酮B的所有四种可能的异构体，并且根据1 H，13 C NMR光谱和比旋光度的比较，发现其中一个分子与天然的九个苦参酮B相同。因此，确定天然普拉克酮B的绝对构型为（3 S，4 S，6 R，10 R）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000189