4-((2-chloro-6,7-methylenedioxy-quinazolin-4-yl)amino)-N,N-dimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-((2-chloro-6,7-methylenedioxy-quinazolin-4-yl)amino)-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄O₄S
• 分子量: 406.849
• InChiKey: CNFFTMQETFKKJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 4-((2-chloro-6,7-methylenedioxy-quinazolin-4-yl)amino)-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂

  摘要：

  合成了设计为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉并评估了其抑制作用。EGFR和VEGFR-2在癌症治疗中是经过验证的靶标，联合抑制可能在抗肿瘤活性和耐药性预防方面具有协同作用。获得的生物学数据证明了2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的潜力，突出了化合物8o，其对VEGFR-2的效力大约高7倍，而效力则高11倍。在EGFR上与原型相比7。SAR和对接研究允许鉴定两种激酶的药效基团，并证明了氢键供体在对位的重要性苯胺部分与EGFR和VEGFR-2结合位点中保守的Glu和Asp氨基酸相互作用的位置。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.058

文献信息

• Novel 2-chloro-4-anilino-quinazoline derivatives as EGFR and VEGFR-2 dual inhibitors
  作者：Maria Letícia de Castro Barbosa、Lídia Moreira Lima、Roberta Tesch、Carlos Mauricio R. Sant'Anna、Frank Totzke、Michael H.G. Kubbutat、Christoph Schächtele、Stefan A. Laufer、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.058

  日期：2014.1

  designed as EGFR and VEGFR-2 dual inhibitors were synthesized and evaluated for inhibitory effects. EGFR and VEGFR-2 are validated targets in cancer therapy and combined inhibition might be synergistic for both antitumor activity and resistance prevention. The biological data obtained proved the potential of 2-chloro-4-anilino-quinazoline derivatives as EGFR and VEGFR-2 dual inhibitors, highlighting

  合成了设计为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的新型2-氯-4-苯胺基喹唑啉并评估了其抑制作用。EGFR和VEGFR-2在癌症治疗中是经过验证的靶标，联合抑制可能在抗肿瘤活性和耐药性预防方面具有协同作用。获得的生物学数据证明了2-氯-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为EGFR和VEGFR-2双重抑制剂的潜力，突出了化合物8o，其对VEGFR-2的效力大约高7倍，而效力则高11倍。在EGFR上与原型相比7。SAR和对接研究允许鉴定两种激酶的药效基团，并证明了氢键供体在对位的重要性苯胺部分与EGFR和VEGFR-2结合位点中保守的Glu和Asp氨基酸相互作用的位置。