[(2R)-2-hexanoyloxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy-sulfanylphosphinothioyl]oxypropyl] hexanoate | 151600-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R)-2-hexanoyloxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy-sulfanylphosphinothioyl]oxypropyl] hexanoate
• CAS: 151600-65-6
• 化学式: C₂₂H₄₂NO₈PS₂
• 分子量: 543.683
• InChiKey: MDTSMUZELGXTOC-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-hexanoyloxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy-sulfanylphosphinothioyl]oxypropyl] hexanoate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2R)-3-[2-aminoethoxy(sulfanyl)phosphinothioyl]oxy-2-hexanoyloxypropyl] hexanoate
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient route to phosphorodithioate analogs of naturally occurring lipids

  摘要：

  A general procedure has been developed for the efficient synthesis of lipid phosphorodithioate analogues 14a-f from 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-dithiaphospholanes 13a-c, which are readily prepared from 2-chloro-1,3,2-dithiaphospholane (11) by sequential reaction with an alcohol and elemental sulfur.

  DOI：

  10.1021/jo00074a012
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己酰-Sn-甘油 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二硫化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [(2R)-2-hexanoyloxy-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy-sulfanylphosphinothioyl]oxypropyl] hexanoate
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient route to phosphorodithioate analogs of naturally occurring lipids

  摘要：

  A general procedure has been developed for the efficient synthesis of lipid phosphorodithioate analogues 14a-f from 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-dithiaphospholanes 13a-c, which are readily prepared from 2-chloro-1,3,2-dithiaphospholane (11) by sequential reaction with an alcohol and elemental sulfur.

  DOI：

  10.1021/jo00074a012

文献信息

• A general and efficient route to phosphorodithioate analogs of naturally occurring lipids
  作者：Stephen F. Martin、Allan S. Wagman

  DOI：10.1021/jo00074a012

  日期：1993.10

  A general procedure has been developed for the efficient synthesis of lipid phosphorodithioate analogues 14a-f from 2-alkoxy-2-thio-1,3,2-dithiaphospholanes 13a-c, which are readily prepared from 2-chloro-1,3,2-dithiaphospholane (11) by sequential reaction with an alcohol and elemental sulfur.