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(1R,2R)-1-phenyl-2-N-phenylamino-propanol | 945838-31-3

中文名称
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中文别名
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英文名称
(1R,2R)-1-phenyl-2-N-phenylamino-propanol
英文别名
threo-2-Phenylamino-1-phenyl-propanol-1;(1R,2R)-2-anilino-1-phenylpropan-1-ol
(1R,2R)-1-phenyl-2-N-phenylamino-propanol化学式
CAS
945838-31-3
化学式
C15H17NO
mdl
——
分子量
227.306
InChiKey
UKXFKBBPRLTMNH-DOMZBBRYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    366.6±9.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    32.3
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

反应信息

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文献信息

  • Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Amino Ketones from Sulfonium Ylides
    作者:Wengang Guo、Yuzheng Luo、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Pingfan Li、Jianwei Sun
    DOI:10.1021/jacs.0c07210
    日期:2020.8.19
    approach for the synthesis of chiral α-amino ketones, which is particularly useful for the less accessible acyclic α-tertiary cases. By a protonation-amination sequence, our approach represents a rare asymmetric H-heteroatom bond insertion by α-carbonyl sulfonium ylides, an attractive surrogate of diazocarbonyls. The mild intermolecular C-N bond formation was catalyzed by chiral phosphoric acids with excellent
    在此,我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法,该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列,我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德(一种有吸引力的重氮羰基替代物)插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化,具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体,包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制,而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。
  • The Development of Scalemic Multidentate Niobium Complexes as Catalysts for the Highly Stereoselective Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides and <i>meso</i>-Aziridines
    作者:Kenzo Arai、Simone Lucarini、Matthew M. Salter、Kentaro Ohta、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi
    DOI:10.1021/ja0708666
    日期:2007.7.1
    found to be most convenient to conduct the reactions with 10 mol % catalyst loading at 0.16 M, at higher overall concentration the reaction still proceeded efficiently with as little as 0.25 mol % catalyst to give the desired products with no significant reduction in yields or enantioselectivities. In addition, the current catalyst system was also found to mediate the asymmetric ring opening of nonsymmetrical
    基于由铌(V)甲醇盐和(R)-3,3'-双(2-羟基-3-异丙基苄基)-1,1'-联萘-2形成的络合物的新路易斯酸体系的发现和开发,2'-二醇是一种新型四齿 BINOL 衍生物。该系统被证明在使用苯胺作为亲核试剂促进线性和环状中间环氧化物的去对称开环方面非常有效,以良好到优异的产率(高达定量)和优异的产量提供相应的(R,R)抗氨基醇对映选择性(高达 96% ee)。此外,该催化剂体系对环氧化物的 β-碳的空间体积表现出显着的敏感性,在存在更多位阻环氧化物的情况下选择性地促进较小环氧化物的开环。通过使用内消旋 2-丁烯氧化物和另一种脂肪族内消旋环氧化物的混合物进行的一系列竞争反应证实了这种性质,结果是前者,较少阻碍的环氧化物优先反应,化学选择性高达 98%。虽然发现以 0.16 M 的 10 mol% 催化剂负载量进行反应最方便,但在较高的总浓度下,反应仍然有效地进行,只需 0.25 mol%
  • SASAKI, TADASHI;MORI, KOHKI;OHNO, MASATOMI, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 3, 280-282
    作者:SASAKI, TADASHI、MORI, KOHKI、OHNO, MASATOMI
    DOI:——
    日期:——
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