3-phenyl-5-hydroxy-5-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamide | 220657-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-hydroxy-5-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamide
• 英文别名: 3-phenyl-5-hydroxy-5-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-thiocarboxamide；5-hydroxy-3-phenyl-5-(trichloromethyl)-4H-pyrazole-1-carbothioamide
• CAS: 220657-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃N₃OS
• 分子量: 338.645
• InChiKey: XPYYSWLUCQDBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-hydroxy-5-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[3-phenyl-5-trichloromethyl-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  三氯甲基化2-(3-苯基-5-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)-4-芳基-5-烷基噻唑的高效合成及脱水反应

  摘要：

  一种合成 11 个新系列的便捷方法，特别是取代的非缩合 5,5-双环 2-[3-苯基-5-羟基-5-三氯甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]-4-芳基-5-烷基噻唑（3a-k；产率65-94%）来自3-苯基-5-羟基-5-三氯甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺（1）的反应据报道，具有取代的 2-bromo-4'-苯乙酮 (2a-f) 和 2-bromo-4'-propiophenones (2g-k)。化合物 3a-k 用浓硫酸/氯仿混合物脱水得到相应的 2-[3-苯基-5-三氯甲基-1H-吡唑-1-基]-4-芳基-5-烷基噻唑 (4a-k)收率良好 (61–93%)。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:132–137, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.10113
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 4-methoxy-4-phenyl-1,1,1-trichlorobut-3-en-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-phenyl-5-hydroxy-5-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamide
  参考文献：
  名称：

  卤代乙酰化的烯醇醚：12 [18]。区域特异性合成和稳定的5-羟基-1H-吡唑啉的结构测定

  摘要：

  核磁共振谱，AM1半经验MO计算和X射线衍射的一系列新的十二种3-芳基[烷基] -5-羟基-5-三氯甲基-4、5-二氢-1H-吡唑-据报道有1-羧基酰胺和类似的1-硫代羧基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01057-6

文献信息

• Efficient synthesis and dehydration reaction of trichloromethylated 2-(3-phenyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-aryl-5-alkylthiazoles
  作者：Helio G. Bonacorso、Mauro N. Muniz、Arci D. Wastowski、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/hc.10113

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of a novel series of 11, specifically substituted, noncondensed 5,5-bicycles 2-[3-phenyl-5-hydroxy-5-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-aryl-5-alkylthiazoles (3a–k; 65–94% yield) from the reactions of 3-phenyl-5-hydroxy-5-trichloromethyl-4,5-dihydro-1H-1-pyrazolethiocarboxyamide (1) with substituted 2-bromo-4′-acetophenones (2a–f) and 2-bromo-4′-propiophenones

  一种合成 11 个新系列的便捷方法，特别是取代的非缩合 5,5-双环 2-[3-苯基-5-羟基-5-三氯甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基]-4-芳基-5-烷基噻唑（3a-k；产率65-94%）来自3-苯基-5-羟基-5-三氯甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺（1）的反应据报道，具有取代的 2-bromo-4'-苯乙酮 (2a-f) 和 2-bromo-4'-propiophenones (2g-k)。化合物 3a-k 用浓硫酸/氯仿混合物脱水得到相应的 2-[3-苯基-5-三氯甲基-1H-吡唑-1-基]-4-芳基-5-烷基噻唑 (4a-k)收率良好 (61–93%)。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:132–137, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI
• Haloacetylated enol ethers: 12 [18]. Regiospecific synthesis and structural determination of stable 5-hydroxy-1H-pyrazolines
  作者：Helio G. Bonacorso、MarlíR. Oliveira、Alexandre P. Wentz、Arci D. Wastowski、Adriano B. de Oliveira、Manfredo Höerner、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01057-6

  日期：1999.1

  The regiospecific synthesis and structural elucidation by NMR spectroscopy, AM1 semiempirical MO calculations and X-ray diffraction of a novel series of twelve 3-aryl[alkyl]-5-hydroxy-5-trichloromethyl-4, 5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxyamides and analogous 1-thiocarboxy-amides, is reported.

  核磁共振谱，AM1半经验MO计算和X射线衍射的一系列新的十二种3-芳基[烷基] -5-羟基-5-三氯甲基-4、5-二氢-1H-吡唑-据报道有1-羧基酰胺和类似的1-硫代羧基酰胺。