3-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenyl-pentan-1-one | 81733-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenyl-pentan-1-one
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-3-hydroxy-2-methyl-pentanal；3-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenylpentan-1-one
• CAS: 81733-90-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: AAIOCDMNRHKNRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenyl-pentan-1-one 以35%的产率得到(2E)-2-methyl-1,5-diphenyl-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diarylborinic Acids as Efficient Catalysts for Selective Dehydration of Aldols

  摘要：

  芳基上带有吸电子取代基的二芳基硼酸是高效的路易斯酸催化剂，用于 Mukaiyama 羟醛缩合以及在顺式羟醛存在下选择性脱水为 α,β-烯酮。二芳基硼酸的路易斯酸度远高于相应的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3207
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-溴苯丙酮 在 碘化锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以50%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烷基苯基酮和醛与碘化锡 (IV) 和四丁基碘化铵的羟醛反应

  摘要：

  α-溴苯乙酮和醛在二氯甲烷中的羟醛反应在 25 °C 下产生相应的 E-α,β-不饱和酮，其中包含一等摩尔量的碘化锡 (IV)、一等摩尔量的四丁基碘化铵和一等摩尔量的 N,N -二异丙基乙胺，并在 -80 °C 下用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵生成相应的 β-羟基酮。在 -80 °C 的二氯甲烷中，使用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵，α-溴苯丙酮与醛反应，选择性地提供相应的顺-α-甲基-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951550

文献信息

• Iron(III) Chloride as a Water-Compatible Lewis Acid for Diastereoselective Aldol Reactions in Water in the Presence of a Surfactant
  作者：Naohiro Aoyama、Kei Manabe、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2004.312

  日期：2004.3

  Diastereoselective aldol reactions of various aldehydes with silicon enolates in water have been successfully carried out using iron(III) chloride and a surfactant. Contrary to previous understandi...

  已经使用氯化铁 (III) 和表面活性剂成功地进行了各种醛与硅烯醇化物在水中的非对映选择性羟醛反应。与之前的理解相反...
• Iron- and Bismuth-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Taku Kitanosono、Thierry Ollevier、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201301149

  日期：2013.12

  asymmetric Mukaiyama aldol reactions of silicon enolates with aldehydes catalyzed by chiral FeII and BiIII complexes. Although previous reactions often required relatively harsh conditions, such as strictly anhydrous conditions, very low temperatures (−78 °C), etc., the reactions reported herein proceeded in the presence of water at 0 °C. To find appropriate chiral water‐compatible Lewis acids for the

  我们已经开发了手性Fe II和Bi III配合物催化的烯醇硅与醛的不对称Mukaiyama aldol反应。尽管先前的反应通常需要相对苛刻的条件，例如严格的无水条件，非常低的温度（-78°C）等，但本文报道的反应是在0°C的水存在下进行的。为了找到适合手性与水相容的路易斯酸用于Mukaiyama醛醇缩合反应，我们筛选了许多路易斯酸与手性联吡啶L1结合，后者以前被发现是水性介质中合适的手性配体。三种类型的手性催化剂，由Fe II或Bi III金属盐，手性配体（L1），和添加剂已被发现和各种各样的基材（硅烯醇化物和醛）反应，通过三个催化体系中的一个的适当的选择，以得到所需的醛醇缩合产物以高收率和高diastereo-和对映选择性。机理研究阐明了Fe II和Bi III中心周围的配位环境以及添加剂对手性催化的影响。值得注意的是，布朗斯台德酸和碱在Fe II催化反应中都是有效的添加剂。假定的催化循
• STANNOUS TRIFLATE: A NEW ALDOL REACTION VIA DIVALENT TIN ENOLATES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Rodney. W. Stevens、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.353

  日期：1982.3.5

  Divalent tin enolates formed from stannous triflate and ketones react with carbonyl compounds under mild conditions to give the corresponding aldol products in good yields. In the case of cross-cou...

  由三氟甲磺酸亚锡和酮形成的二价锡烯醇化物在温和条件下与羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的醛醇产物。在交叉的情况下...
• Use of boron enolates in water. The first boron enolate-mediated diastereoselective aldol reactions using catalytic boron sources
  作者：Yuichiro Mori、Juta Kobayashi、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00976-6

  日期：2002.10

  aldol reactions in water using a catalytic amount of diarylborinic acid have been developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of a small amount of an anionic surfactant and a Brønsted acid. Water was the most suitable solvent, and organic solvents such as ether and dichloromethane were ineffective in this system. Use of bis(4-trifluoromethylphenyl)borinic acid gave high catalytic activity

  已经开发了使用催化量的二芳基硼酸在水中的高度非对映选择性的醛醇缩合反应。在少量阴离子表面活性剂和布朗斯台德酸的存在下，反应平稳进行。水是最合适的溶剂，而有机溶剂（例如乙醚和二氯甲烷）在该系统中无效。使用双（4-三氟甲基苯基）硼酸具有高催化活性。最合理的结论是，反应的活性种类是烯醇硼，这是在烯醇硼介导的非对映选择性醛醇缩合反应中催化使用硼源的第一个例子。
• Lewis Acid Catalysis in Aqueous Media: Copper(II)-Catalyzed Aldol and Allylation Reactions in a Water-Ethanol-Toluene Solution
  作者：Shu Kobayashi、Satoshi Nagayama、Tsuyoshi Busujima

  DOI：10.1246/cl.1997.959

  日期：1997.9

  Cu(OTf)2 was found to be a stable Lewis acid in aqueous media and to activate carbonyl compounds effectively. Aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes and allylation reactions of tetraallyltin with carbonyl compounds proceeded smoothly in aqueous media, to afford the corresponding adducts in high yields. In addition, the catalyst could be easily recovered quantitatively after the reaction

  发现 Cu(OTf)2 在水性介质中是一种稳定的路易斯酸，并能有效地活化羰基化合物。甲硅烷基烯醇醚与醛的羟醛反应以及四烯丙基锡与羰基化合物的烯丙基化反应在水性介质中顺利进行，以高产率得到相应的加合物。此外，催化剂在反应完成后易于定量回收，可重复使用。