((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 613681-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 613681-75-7
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇
• 分子量: 548.676
• InChiKey: FRTLHVQZOBMBGD-SOMOPSPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅里特反应获得非天然糖基氨基酸构建块

  摘要：

  aD-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸、α-D-gluco-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸和 α-L-galacto-2,8-dideoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸可通过一锅式分子内 Ritter 反应转化为非天然糖基氨基酸。最初，吡喃酮基酸在路易斯酸促进条件下与腈（苯甲腈或乙腈）和部分保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu、Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成非天然糖基氨基酯类。生成的糖基氨基酯是固相糖肽合成的有用构建单元。例如，α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid 与 benzonitrile 和 DAB 缩合衍生的糖基氨基酸被用于替换有效阿片肽序列 H 2 N-Tyr-D- 中的丝氨酸Thr-Gly-Phe-Leu-Ser-CONH

  DOI：

  10.1055/s-2004-837204
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 在 molecular sieve 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new Co(0) complex mediated synthesis of C-glycoside analogues

  摘要：

  Properly protected glyconolactones, readily available from the parent sugars, react under mild conditions with alpha-bromoacetates in the presence of a soluble Co(0) complex, either in stoichiometric Or substoichiometric amounts, to give a Reformatsky-type addition product to the lactone. The addition product can be Subsequently converted into a variety of compounds: dehydroxylation with triethylsilane in the presence of boron trifluoride affords C-glycosides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00533-0

文献信息

• Ritter-based glycoconjugation of amino acids and peptides—access to novel glycoconjugates displaying a β-amide linkage between amino acid and sugar moiety
  作者：Marlin Penner、Frank Schweizer

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.006

  日期：2007.1

  Beta-peptidic-D-gluco-, D-galacto-, and L-fuco-configured glycosyl amino acids can be prepared from the corresponding 2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acids via a one-pot intramolecular Ritter reaction. Initially, a ketopyranoside-based acid condenses under Lewis acid promoted conditions with nitriles (PhCN, MeCN) and a partially protected diamino ester (Boc-DAB-O-t-Bu, Boc-Orn-O-t-Bu) to form a beta-peptidic

  β-肽-D-葡萄糖-，D-半乳糖和L-fuco-构型的糖基氨基酸可以通过一锅内分子Ritter反应由相应的2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic酸制备。最初，基于酮吡喃糖苷的酸在路易斯酸促进的条件下与腈（PhCN，MeCN）和部分受保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu，Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成β-肽糖基氨基叔丁基酯。糖基氨基叔丁基酯可以被转化为Fmoc保护的糖基氨基酸，其被适当地保护用于固相糖肽合成。此外，用固定的肽胺代替被保护的二氨基酯允许在固相上肽的合成后的N-末端和N（ε）-糖缀合。