tert-butyl 3-(bromomethyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-1-carboxylate | 1072249-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 3-(bromomethyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(bromomethyl)pyrazolo[4,3-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1072249-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 312.166
• InChiKey: XIJBYCOALABVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-(2-氯-5-羟基苯氧基)苯甲腈 、 tert-butyl 3-(bromomethyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-1-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-{[4-chloro-3-(3-chloro-5-cyanophenoxy)phenoxy]methyl}-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现3- {5-[（6-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基）甲氧基] -2-氯苯氧基} -5-氯苄腈（MK-4965）：口服可生物利用的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂，具有对关键突变病毒的增强效力。

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）已被证明是高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的关键组成部分。NNRTIs的使用已成为标准组合抗病毒疗法的一部分，可产生具有可与其他抗病毒方案媲美的疗效的临床结果。然而，临床抗药性的出现是一个关键问题，并且需要具有对关键HIV-1 RT突变具有广谱活性的新型NNRTI。通过结合传统的药物化学/ SAR分析，晶体学和分子建模，我们设计和合成了一系列新颖，高效的NNRTI，它们具有广谱的抗病毒活性和良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm800856c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1H-吡唑并[4,3-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到tert-butyl 3-(bromomethyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现3- {5-[（6-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基）甲氧基] -2-氯苯氧基} -5-氯苄腈（MK-4965）：口服可生物利用的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂，具有对关键突变病毒的增强效力。

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）已被证明是高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的关键组成部分。NNRTIs的使用已成为标准组合抗病毒疗法的一部分，可产生具有可与其他抗病毒方案媲美的疗效的临床结果。然而，临床抗药性的出现是一个关键问题，并且需要具有对关键HIV-1 RT突变具有广谱活性的新型NNRTI。通过结合传统的药物化学/ SAR分析，晶体学和分子建模，我们设计和合成了一系列新颖，高效的NNRTI，它们具有广谱的抗病毒活性和良好的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm800856c