benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 83236-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)]-O-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)]-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 83236-94-6
• 化学式: C₁₁₅H₁₂₀O₂₀
• 分子量: 1822.21
• InChiKey: QYQXWMRAHUVOBL-ZKFWKFJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.2
• 重原子数：
  135.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  184.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以43%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-<β-D-glucopyranosyl-(1->6)>-O-<α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Branched-Chain Oligosaccharides in Sarsasaponins by Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  组成沙棘皂苷的支链低聚糖、6-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖和2,6-二-O-β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，以及结构相似的2-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖，是通过对硝基苯磺酰氯、三氟甲基磺酸银和三乙胺的三元混合物进行脱水糖基化逐步合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3943
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)>-O-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->4)>-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;UCHINO, MASAHARU;FUKUDA, MISA;YAMAZAKI,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3943-3950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF A TRIFURCATED TETRASACCHARIDE USING DEHYDRATIVE GLYCOSYLATION
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Masaharu Uchino、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1982.1183

  日期：1982.8.5

  2,6-Di-O-(β-d-glucopyranosyl)-4-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-d-glucopyranose was synthesized through three successive glycosylations with the benzyl-protected glycoses starting from the glycosyl acceptor, benzyl 4-O-allyl-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-d-glucopyranoside.

  2,6-二-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)-4-O-(α-l-吡喃鼠李糖基)-d-吡喃葡萄糖是通过从糖基受体苄基开始的三个连续糖基化合成的，其中苄基保护的糖基4-O-烯丙基-6-O-苯甲酰基-3-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷。