methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-ribofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: Rha(a1-2)b-Ribf1Me；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₉
• 分子量: 310.301
• InChiKey: YKNHWCPHUSDNNM-BPRXSDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 生成 methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofβ-D-Ribofuranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System

  摘要：

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1679