[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylsulfonylbenzoate;2,2,2-trifluoroacetic acid | 114958-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylsulfonylbenzoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 114958-29-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₈H₁₉N₅O₇S
• 分子量: 563.468
• InChiKey: RPKMJYMJCCNBTG-TZNCIMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  217.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylsulfonylbenzoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  癌基因编码酪氨酸特异性蛋白激酶的多底物抑制剂的合成和评估。1。

  摘要：

  描述了酪氨酸特异性蛋白激酶潜在的多底物抑制剂的合成和测试。底物之一，ATP，是由已知的激酶抑制剂5'-[4-（氟磺酰基）苯甲酰基]腺苷模拟的，后者通过磺酰基部分与酪氨酸模拟物共价连接。测试了所得的多底物抑制剂通过p60v-abl抑制磷酸从ATP转移到蛋白质受体的能力，p60v-abl是由Abelson鼠白血病病毒（A-MuLV）的转化基因（v-abl）编码的酪氨酸激酶。尽管一系列抑制剂显示出中等强度的活性（IC50值低至19 microM），酪氨酸模拟物的修饰没有产生大的影响，这表明它们不作为多底物抑制剂起作用，而是主要通过所有抑制剂共有的腺苷部分结合。通过发现抑制剂缺乏特异性，在相当的浓度下抑制丝氨酸激酶的发现，加强了这种解释。

  DOI：

  10.1021/jm00117a015

文献信息

• KRUSE, CAROLYN H.;HOLDEN, KENNETH G.;PRITCHARD, M. LYNN;FEILD, JOHN A.;RI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1762-1767
  作者：KRUSE, CAROLYN H.、HOLDEN, KENNETH G.、PRITCHARD, M. LYNN、FEILD, JOHN A.、RI+

  DOI：——

  日期：——