(+/-)-6-(2'-cyanoethyl)-1,4-spiro<4.5>decane | 78108-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-6-(2'-cyanoethyl)-1,4-spiro<4.5>decane
• 英文别名: 1,4-Dioxaspiro<4.5>decane-6-propanenitrile；2-(2-cyanoethyl)cyclohexanone ethylene acetal；3-(2,2-ethylenedioxycyclohexyl)propionitrile；3-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-propionitrile；3-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-propionitril；3-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanenitrile
• CAS: 78108-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: KRKUUPNQMFOLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-(2'-cyanoethyl)-1,4-spiro<4.5>decane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-(3-aminopropyl)cyclohexanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过 Bruylants 反应取代角取代的八氢吲哚，十氢喹啉，八氢吡咯烷酮和八氢环戊五烯[b]吡咯

  摘要：

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0136-8
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-6-(2'-cyanoethyl)-1,4-spiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  磷取代基对α-烷氧基phosph盐与亲核试剂反应的影响

  摘要：

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201200480

文献信息

• Angularly Substituted Octahydroindoles, Decahydroquinolines, Octahydropyrindines, and Octahydrocyclopenta[b]pyrroles by Bruylants Reaction
  作者：Eberhard Reimann、Christian Ettmayr、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0136-8

  日期：2004.5.1

  The easily available cycloalkanoyl acetic- and propionic acid esters are transformed to the corresponding amines by standard procedures. These in turn provided an efficient access to cyclic α-aminonitriles, which were reacted with a series of Grignard reagents yielding stereoselectively the cis -configured title compounds; the scope and limitation of this route were investigated. The stereochemical

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。
• Combination of RCM and the Pauson-Khand Reaction: One-Step Synthesis of Tricyclic Structures
  作者：Marta Rosillo、Eduardo Arnáiz、Delbrin Abdi、Jaime Blanco-Urgoiti、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200800332

  日期：2008.8

  The combination of ring-closing metathesis (RCM) followed by an intramolecular Pauson–Khand reaction gives direct entry to tricyclic compounds. The RCM was carried out on a hexacarbonylcobalt-complexed alkyne, this complex acting as a protecting group against enyne metathesis. The procedure was studied for dienynes containing heteroatoms and allows the building of [6,5,5] and [7,5,5] tricyclic systems

  闭环复分解 (RCM) 和分子内 Pauson-Khand 反应的组合可以直接进入三环化合物。RCM 在六羰基钴络合的炔烃上进行，该络合物充当防止烯炔复分解的保护基团。该程序针对含有杂原子的二炔进行了研究，并允许构建 [6,5,5] 和 [7,5,5] 三环系统。该工艺的可行性在很大程度上取决于基材的性质。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Stereoselective hydrolysis of nitriles and amides under mild conditions using a whole cell catalyst
  作者：Timothy Beard、Mark A. Cohen、Julian S. Parratt、Nicholas J. Turner、John Crosby、Jock Moilliet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80215-3

  日期：1993.6

  An immobilised whole cell Rhodococcus sp. (SP 361) has been shown to be an effective catalyst for the stereoselective hydrolysis of both racemic and prochiral nitrile containing compounds. 2-Alkyl-arylacetonitriles 6a-8a were hydrolysed to (S)-acids and (R)-amides whereas the closely related substrate 9a gave the (R)-acid. A series of prochiral dinitriles 10a-13a were hydrolysed to the corresponding (S)-acids with e.e.'s 22-84%. Models to account for the stereoselectivity of the enzymic hydrolyses have been proposed.
• Sokolov, V. V.; Potekhin, A. A.; Ovchinnikova, I. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4, p. 582 - 589
  作者：Sokolov, V. V.、Potekhin, A. A.、Ovchinnikova, I. V.、Gindin, V. A.、Smirnov, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• A Broadly Applicable Mild Method for the Synthesis of <i>gem</i>-Diperoxides from Corresponding Ketones or 1,3-Dioxolanes
  作者：Yun Li、Hong-Dong Hao、Qi Zhang、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol900262t

  日期：2009.4.2

  Ketones or ketals were readily converted into the corresponding gem-dihydroperoxides in high yields by treatment with ethereal H2O2 at ambient temperature in the presence of 2-5 mol % of phosphomolybdic acid.