methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside | 129165-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 129165-07-7
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: WJLFDYUQBYAVQQ-NBCLCUQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS
  [FR] NOUVEL INHIBITEUR DE GALECTINES DU TYPE GALACTOSIDE

  摘要：

  本发明涉及一种化学式（1）中的D-半乳糖吡喃糖类化合物，其中吡喃糖环为α-D-半乳糖吡喃糖，这些化合物是高亲和力的galectin-3抑制剂，用于治疗炎症；炎症诱导性血栓形成；特应性皮炎；急性冠状动脉综合征；纤维化，如肺纤维化、肝脏纤维化、肾脏纤维化、眼科纤维化和皮肤和心脏的纤维化；局部纤维化，如杜普伊特伦氏病和佩罗尼氏病；其他治疗的纤维化并发症，如冠状支架、胆管支架、脑动脉支架、输尿管支架；硬皮病；瘢痕形成；瘢痕增生；新冠肺炎；急性肺损伤；ARDS；病毒性肺炎；异常瘢痕形成；手术粘连；脓毒性休克；癌症，如结直肠癌、其他胃肠道癌症如胰腺癌、胃癌、胆道癌、肺癌、间皮瘤、女性癌症如乳腺癌、卵巢癌、子宫癌、宫颈癌、输卵管癌、脑癌如髓母细胞瘤、胶质瘤、脑膜瘤、骨骼和肌肉的肉瘤和其他肉瘤、白血病和淋巴瘤，如T细胞淋巴瘤；移植排斥；转移性癌症；衰老；痴呆症；阿尔茨海默病；TGFbeta驱动的骨疾病，如骨发育不全；肺动脉高压；自身免疫疾病，如牛皮癣、类风湿关节炎、类风湿肺；克罗恩病、溃疡性结肠炎、强直性脊柱炎、系统性红斑狼疮；病毒感染，如流感病毒、HIV、疱疹病毒、冠状病毒、丙型肝炎；代谢紊乱；心脏病；心力衰竭；病理性血管生成，如眼部血管生成或与眼部血管生成相关的疾病或症状，例如与癌症相关的新血管生成；眼部疾病，如老年性黄斑变性和角膜新血管生成；动脉粥样硬化；代谢性疾病；糖尿病；1型糖尿病；2型糖尿病；胰岛素抵抗；肥胖；马凡氏综合征；洛伊斯-迪茨综合征；肾病；舒张期心力衰竭；PD1和其他CPI疗法的肺纤维化并发症；哮喘和其他间质性肺疾病，包括赫尔曼斯基-普德拉克综合征、肝脏疾病，如非酒精性脂肪性肝炎或非酒精性脂肪肝病；子宫疾病，如子宫肌瘤和子宫或宫颈纤维化。

  公开号：

  WO2021001538A1
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS
  [FR] NOUVEL INHIBITEUR DE GALECTINES DU TYPE GALACTOSIDE

  摘要：

  本发明涉及一种化学式（1）中的D-半乳糖吡喃糖类化合物，其中吡喃糖环为α-D-半乳糖吡喃糖，这些化合物是高亲和力的galectin-3抑制剂，用于治疗炎症；炎症诱导性血栓形成；特应性皮炎；急性冠状动脉综合征；纤维化，如肺纤维化、肝脏纤维化、肾脏纤维化、眼科纤维化和皮肤和心脏的纤维化；局部纤维化，如杜普伊特伦氏病和佩罗尼氏病；其他治疗的纤维化并发症，如冠状支架、胆管支架、脑动脉支架、输尿管支架；硬皮病；瘢痕形成；瘢痕增生；新冠肺炎；急性肺损伤；ARDS；病毒性肺炎；异常瘢痕形成；手术粘连；脓毒性休克；癌症，如结直肠癌、其他胃肠道癌症如胰腺癌、胃癌、胆道癌、肺癌、间皮瘤、女性癌症如乳腺癌、卵巢癌、子宫癌、宫颈癌、输卵管癌、脑癌如髓母细胞瘤、胶质瘤、脑膜瘤、骨骼和肌肉的肉瘤和其他肉瘤、白血病和淋巴瘤，如T细胞淋巴瘤；移植排斥；转移性癌症；衰老；痴呆症；阿尔茨海默病；TGFbeta驱动的骨疾病，如骨发育不全；肺动脉高压；自身免疫疾病，如牛皮癣、类风湿关节炎、类风湿肺；克罗恩病、溃疡性结肠炎、强直性脊柱炎、系统性红斑狼疮；病毒感染，如流感病毒、HIV、疱疹病毒、冠状病毒、丙型肝炎；代谢紊乱；心脏病；心力衰竭；病理性血管生成，如眼部血管生成或与眼部血管生成相关的疾病或症状，例如与癌症相关的新血管生成；眼部疾病，如老年性黄斑变性和角膜新血管生成；动脉粥样硬化；代谢性疾病；糖尿病；1型糖尿病；2型糖尿病；胰岛素抵抗；肥胖；马凡氏综合征；洛伊斯-迪茨综合征；肾病；舒张期心力衰竭；PD1和其他CPI疗法的肺纤维化并发症；哮喘和其他间质性肺疾病，包括赫尔曼斯基-普德拉克综合征、肝脏疾病，如非酒精性脂肪性肝炎或非酒精性脂肪肝病；子宫疾病，如子宫肌瘤和子宫或宫颈纤维化。

  公开号：

  WO2021001538A1

文献信息

• Synthesis of analogs of 1,1-linked galactosyl mannoside as mimetics of sialyl Lewis X tetrasaccharide
  作者：Kazumi Hiruma、Osamu Kanie、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00990-9

  日期：1998.12

  for the incorporation of hydrophobic groups with and without positive or negative charge to position-6 of the mannose residue in the 1,1-linked disaccharide as mimetics of sialyl Lewis X tetrasaccharide in order to enhance binding affinity to selectins.

  已经开发了将带有或不带正电荷或不带正电荷或不带正电荷的疏水基团掺入到1，1-连接的二糖中的甘露糖残基的6位上的方法，以作为唾液酸路易斯X四糖的模拟物，以增强与选择素的结合亲和力。
• Synthesis and conformation of 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-d-galactopyranose
  作者：Fanzuo Kong、Depei Lu、Shuhua Zhou

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84284-2

  日期：1990.4
• Synthesis of Some DI- and Trisaccharides Related to the Repeating Unit of the Antigen from<i>Klebsiella</i>Type 20
  作者：Saibal Kumar Das、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919508015854

  日期：1995.6

  Starting from D-galactose, D-glucuronolactone, and D-mannose, two trisaccharides and two disaccharides related to the repeating unit of Klebsiella type 20 have been synthesised using methyl triflate as promoter with success.
• KONG, FANZUO;LU, DEPEI;ZHOU, SHUHUA, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 141-148
  作者：KONG, FANZUO、LU, DEPEI、ZHOU, SHUHUA

  DOI：——

  日期：——