(2S)-7-amino-2-methyl-1-propan-2-yl-4-prop-2-enyl-2,5-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-one | 853990-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (2S)-7-amino-2-methyl-1-propan-2-yl-4-prop-2-enyl-2,5-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-one
• CAS: 853990-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O
• 分子量: 273.378
• InChiKey: YSFYKGBUMGKEBK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-7-amino-2-methyl-1-propan-2-yl-4-prop-2-enyl-2,5-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-one 在 硫酸 、 iron(II) sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到(2S)-2-methyl-1-propan-2-yl-4-prop-2-enyl-2,5-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A simple route to tetrahydro-1,4-benzodiazepin-3-ones bearing diverse N1, N4, and C10 functionalization

  摘要：

  We describe an efficient synthesis of enantiopure tetrahydro-1,4-benzodiazepine-3-ones derived from L-alanine. Diverse substitution at N1, N4, and C10 can be achieved by coupling various N-alkyl derivatives Of L-alanine and N-allyl-(2-fluoro-5nitro)benzylamine. Cyclization of this intermediate proceeds in high yield and without racernization, providing diversity at N1. The NO2 group was easily transformed into other functional groups or removed, providing diversity at C10. Finally, oxidative deallylation allows diverse substitution to be installed at N4. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.171
• 作为产物：
  描述：

  [(2-fluoro-5-nitrophenyl)methyl]prop-2-enylamine 在 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-7-amino-2-methyl-1-propan-2-yl-4-prop-2-enyl-2,5-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A simple route to tetrahydro-1,4-benzodiazepin-3-ones bearing diverse N1, N4, and C10 functionalization

  摘要：

  We describe an efficient synthesis of enantiopure tetrahydro-1,4-benzodiazepine-3-ones derived from L-alanine. Diverse substitution at N1, N4, and C10 can be achieved by coupling various N-alkyl derivatives Of L-alanine and N-allyl-(2-fluoro-5nitro)benzylamine. Cyclization of this intermediate proceeds in high yield and without racernization, providing diversity at N1. The NO2 group was easily transformed into other functional groups or removed, providing diversity at C10. Finally, oxidative deallylation allows diverse substitution to be installed at N4. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.171