5-benzoyl-6-undecanone | 34581-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-6-undecanone
• 英文别名: 5-Benzoylundecan-6-on；2-Butyl-1-phenyl-octan-1,3-dion；2-Butyl-1-phenyloctane-1,3-dione
• CAS: 34581-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: IHLNUFSTTKCMPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-6-undecanone 在 silver tetrafluoroborate 、 五羰基溴化锰(I) 、 三苯基硼烷 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1-(pyridin-2-yl)-1H-indol-2-yl)undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  MnI / AgI中继催化：无痕重氮辅助C（sp2）–H / C（sp3）–H偶联至β-（杂）芳基/烯基酮

  摘要：

  据报道，前所未有的Mn I / Ag I中继催化（乙烯基）芳烃与α-重氮酮的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H偶联，其中重氮基被用作无痕助剂控制区域选择性。具有挑战性的β-（杂）芳基/烯基酮是通过这种操作简单的方法获得的。级联过程合并了脱氮，卡宾重排，CH活化和加氢芳基化/加氢烯基化。该方法的鲁棒性已在制备规模上得到证明，并应用于天然产物的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201803384
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 、 苯甲酰氯 在 三乙基镓 作用下， 以 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以90%的产率得到5-benzoyl-6-undecanone
  参考文献：
  名称：

  三乙基镓作为非亲核性碱，可从酮生成烯醇化物。

  摘要：

  三乙基镓在125-175℃下使环和非环酮去质子化，而没有形成羰基加成产物，并且所得的烯醇镓容易进行C-苯甲酰化和羟醛反应。不对称的酮优先在动力学控制的亚甲基部分被烯醇化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061948m