methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranoside | 22875-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 22875-28-1
• 化学式: C₁₆H₃₈O₆Si₃
• 分子量: 410.731
• InChiKey: VFMWHUHHZDIWSF-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 乙醇 作用下， 生成 methyl 6-O-(4'-O-acetyl-p-coumaroyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of feruloylated and p-coumaroylated methyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90492-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of feruloylated and p-coumaroylated methyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90492-0

文献信息

• Synthesis of oligosaccharides using per-O-trimethylsilyl-glycosyl iodides as glycosyl donor
  作者：Hong Wang、Yanli Cui、Rong Zou、Zhaodong Cheng、Weirong Yao、Yangyi Mao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.03.019

  日期：2016.6

  been found to be very useful for the simultaneous protection of both the glycosyl donor- and the acceptor-substrates in oligosaccharide synthesis. Thus, while the per-O-trimethylsilylated glycosyl iodides served as the glycosyl donor, those bearing selectively exposed primary hydroxyl groups were found suitable as the glycosyl acceptor for the reaction. The cheap and commercially available trialkylamine

  已发现三甲基甲硅烷基（TMS）保护基对于寡糖合成中糖基供体和受体底物的同时保护非常有用。因此，尽管全-O-三甲基甲硅烷基化的糖基碘化物用作糖基供体，但发现那些带有选择性暴露的伯羟基的基团适合作为反应的糖基受体。发现便宜且可商购的三烷基胺，三乙胺是糖基化的有效促进剂。重要的是，该反应是α-立体特异性的，并且产物的产率为58％-78％。
• Sugar-Based Surfactants: Effects of Structural Features on the Physicochemical Properties of Sugar Esters and Their Comparison to Commercial Octyl Glycosides
  作者：Huiling Lu、Gwladys Pourceau、Benoit Briou、Anne Wadouachi、Théophile Gaudin、Isabelle Pezron、Audrey Drelich

  DOI：10.3390/molecules29102338

  日期：——

  lipophilic moieties, alkyl chain lengths, and the nature of the sugar head group on the measured properties were highlighted. Higher Tk and, thus, lower dissolution ability, were found for methyl 6-O-acyl-d-glucopyranosides. CMC and γcmc decreased with the alkyl chain lengths in both cases, but Amin did not appear to be influenced. Both γcmc and Amin appeared independent of the ester group orientation. Notably

  合成了两个系列的糖酯，其烷基链长度为 5 至 12 个碳原子，并且具有由葡萄糖或半乳糖部分组成的头基。测量平衡表面张力等温线，得出 CMC 处的临界胶束浓度 (CMC) 表面张力 (γCMC) 和空气-水界面处的最小面积 (Amin)。此外，测量克拉夫特温度 (Tks) 来表征分子溶解在水中的能力，这在许多应用中至关重要。作为与广泛使用的商业糖基表面活性剂的比较，还对四种辛基 d-糖苷进行了这些测量。强调了极性和亲脂部分之间的连接、烷基链长度以及糖头基团的性质对测量特性的影响。甲基 6-O-酰基-d-吡喃葡萄糖苷的 Tk 较高，因此溶解能力较低。在这两种情况下，CMC 和 γCMC 均随烷基链长度的增加而降低，但 Amin 似乎并未受到影响。 γCMC 和 Amin 似乎与酯基方向无关。值得注意的是，烷基（甲基 α-d-吡喃葡萄糖苷）糖醛酸盐被发现导致 CMC 显着降低，这可能是由于羰基官能团和头基之间的距离更近。