(S)-methyl 2-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate | 1212918-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: L-3,4,5-trimethoxyphenylalanine methyl ester；3,4,5-Trimethoxyphenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1212918-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: OLVDZXMGQGYDLY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 在 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类抗乙肝药物、其制备方法、药物组合物及 其用途

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一类抗乙肝药物、其制备方法、药物组合物及其用途。本发明提供下式A所示的化合物、其立体异构体、消旋体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、溶剂合物或其药学上可接受的盐。本发明的式A化合物具有高的抗乙肝活性，适于药用，具有临床应用价值。且本发明中抗乙肝药物的制备方法简单，操作方便，适于工业化的大规模生产。

  公开号：

  CN108794456B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-L-酪氨酸 在 盐酸 、 copper acetylacetonate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 N1,N2-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)oxalamide 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 45.0~115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 (S)-methyl 2-amino-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从L-酪氨酸方便地获得L-3,4,5-三加氧苯丙氨酸化合物

  摘要：

  开发了一种由1-酪氨酸方便有效地合成L-3,4,5-三加氧苯丙氨酸衍生物的方法。通过铜催化的羟基化，二溴苯丙氨酸很容易转化为双酚。该方法的合成潜力已通过有效合成L-3,4,5-三甲氧基苯基丙氨酸甲酯和Trabectedin的一种关键中间体得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131243

文献信息

• Cu/Mn Co-oxidized Cyclization for the Synthesis of Highly Substituted Pyrrole Derivatives from Amino Acid Esters: A Strategy for the Biomimetic Syntheses of Lycogarubin C and Chromopyrrolic Acid
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Lin Liu、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/jo500740w

  日期：2014.7.3

  An effective and concise approach to synthesis of tetrasubstituted pyrroles from readily available amino acid esters by the promotion of Cu(OAc)2 in conjunction with Mn(OAc)3 has been developed. This reaction proceeds through multiple dehydrogenations, deamination, and oxidative cyclization. This oxidized system tolerates substrates bearing various electron-donating or electron-withdrawing groups.

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。
• Cu^II/TEMPO-Promoted One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrimidines from Amino Acid Esters
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Zhongle Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1002/chem.201405447

  日期：2014.12.22

  A novel, Cu(OAc)2/TEMPO promoted one‐step approach for the preparation of fully substituted pyrimidines from readily available amino acid esters has been described. In this reaction, the amino acid esters act as the only NC sources for the construction of corresponding pyrimidines. The mechanism of this process includes oxidative dehydrogenation, the generation of an imine radical, and a formal [3+3]

  已经描述了一种新型的Cu（OAc）2 / TEMPO促进的一步法，该方法可从容易获得的氨基酸酯中制备完全取代的嘧啶。在该反应中，氨基酸酯充当n只有 C源码对应嘧啶的结构。该过程的机理包括氧化脱氢，亚胺基的产生和正式的[3 + 3]环加成。事实证明，该方法是一种用于合成嘧啶的高原子经济性和简便易行的策略，并且以中等到良好的产率提供了被各种官能团取代的各种底物。
• Pyrazinyl and piperazinyl substituted pyrazine compounds
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05459142A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  Novel pyrazine derivatives represented by the formula (1) and salts thereof which possess inhibitory effect against superoxide radicals (O.sub.2.sup.-) released from the macrophage cells of guinea pig by stimulation, and also possess anti-albuminuria activity in Masugi nephritis. ##STR1## The pyrazine derivatives (1) and salts thereof are useful agents for preventing and treating of various diseases caused by the superoxide radicals, for example, diseases of autoimmune such as rheumatoid arthritis, arteriosclerosis, ischemic heart disease, transient cerebral ischematic attack, hepatic insufficiency, renal insufficiency and the like, as well as they are useful agents for preventing and treating the nephritis in various clinical fields.

  化合物(1)及其盐是一种新型吡嗪衍生物，具有抑制豚鼠巨噬细胞刺激后释放的超氧自由基（O.sub.2.sup.-）的能力，并具有抗马杉肾炎的活性。##STR1## 这些吡嗪衍生物(1)及其盐是预防和治疗由超氧自由基引起的各种疾病的有用药物，例如自身免疫性疾病如类风湿性关节炎、动脉硬化、缺血性心脏病、短暂性脑缺血发作、肝功能不全、肾功能不全等，它们也是在各种临床领域预防和治疗肾炎的有用药物。
• Pyrazine derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0511879B1

  公开（公告）日：1995-03-22
• US5459142A
  申请人：——

  公开号：US5459142A

  公开（公告）日：1995-10-17