methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-2-O-methyl-β-D-galactopyranoside | 143520-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-2-O-methyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aS)-6,7-dimethoxy-4-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 143520-33-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇
• 分子量: 320.383
• InChiKey: GYOHXVXNRMGXRX-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-2-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到methyl 4-deoxy-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-2-O-methyl-α-L-threo-hex-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Barili, Pier Luigi; Berti, Giancarlo; Catelani, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 4, p. 135 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-2-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Ezomycin Model Glycosylation

  摘要：

  A model glycosylation reaction for application to the synthesis of the ezomycin class of antibiotics is described. The ezoaminuroic thioglycoside donor 13, with a reduced and protected C-6 position and trifluoroacetamide at C-3, was prepared from the Cerny epoxide 7 by a nine-step procedure. The model D-pulo-pyranoside acceptor 20, which closely resembles an actual acceptor in the vicinity of the reacting axial hydroxyl, was synthesized from methyl beta-D-galactopyranoside 14. Glycosylation with N-iodosuccinimide/triflic acid as promoter gave the disaccharide 21 in 90% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00096a022