bis N-<(1R)-1-hydroxyphenylethan-2-yl> benzylamine | 143668-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis N-<(1R)-1-hydroxyphenylethan-2-yl> benzylamine
• 英文别名: 3-aza-3-benzyl-1(R),5(R)-dihydroxy-1,5-diphenylpentane；(1R,5R)-3-aza-3-benzyl-1,5-diphenyl pentan-1,5-diol；(1R,5R)-3-aza-3-benzyl-1,5-dihydroxy-1,5-diphenylpentane；3-aza-3-benzyl-1R, 5R-dihydroxy-1, 5-diphenylpentane；(1R)-2-[benzyl-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]amino]-1-phenylethanol
• CAS: 143668-56-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: UCNCUQNDNPWJTI-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis N-<(1R)-1-hydroxyphenylethan-2-yl> benzylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到bis <(1R)-1-hydroxyphenyl-ethan-2-yl> amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral lithium dialkoxyaminoborohydrides

  摘要：

  A convenient synthesis of chiral dialkoxyaminoborohydrides from borane and some diethanolamines is described, This is a novel class of reducing agents which react with acetophenone to afford a-methyl benzyl alcohol in good yields but in low ee's.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00101-d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到bis N-<(1R)-1-hydroxyphenylethan-2-yl> benzylamine
  参考文献：
  名称：

  手性杯[4]氮杂卓氨基酸对氨基酸衍生物的对映体识别

  摘要：

  在这项研究中，已经报道了新的手性杯[4]氮杂row衍生物的合成。通过使用紫外可见光谱研究了手性受体的对映选择性。所有手性杯[4]芳烃衍生物对苯丙氨酸（Phe-OMe·HCl）和丙氨酸甲酯盐酸盐（Ala-OMe·HCl）的对映异构体均表现出一定的手性识别能力。作为手性受体，糠基武装杯[4]氮杂冠醚7具有用于α氨基酸酯盐酸盐最好对映体分辨力（高达ķ大号/ ķ d = 2.08，ΔΔ ģ 0 = -1.82千焦耳摩尔-1）在CHCl 3中。还从热力学的角度讨论了对映体的对映体识别能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.087
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis N-<(1R)-1-hydroxyphenylethan-2-yl> benzylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-[bis(ethoxycarbonyl)methyl]cyclohexanone 、 (S)-3-[bis(ethoxycarbonyl)methyl]cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Manickam; Sundararajan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 516 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new C2-symmetric heterobimetallic complex as a promoter for asymmetric Michael addition reactions
  作者：G. Manickam、G. Sundararajan

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00234-6

  日期：1997.7

  C2-symmetric chiral amino diol (1R,5R)-3-aza-3-benzyl-1,5-diphenyl pentan-1,5-diol [(R,R)-I] has been synthesised by a modified procedure. The heterobimetallic catalyst [I2AlLi] obtained by reaction of the amino diol [(R,R)-I] with LiAlH4, promotes asymmetric Michael addition of malonic esters and thiophenols to α,β-unsaturated compounds with high enantiomeric excess.

  甲Ç 2 -对称的手性氨基二醇（1R，5R）-3-氮杂-3-苄基-1,5-二苯基戊烷-1,5-二醇[（R，R）-I]已由经修饰的方法合成。所述的异的催化剂〔Ⅰ 2 AlLi]通过氨基二醇[（R，R）-I]用的LiAlH的反应得到4，促进不对称迈克尔加成丙二酸酯和苯硫酚，以α，以高对映体β不饱和化合物的过量的。
• Three chiral vinyldioxazaborocanes
  作者：Marilyn M. Olmstead、James C. Fettinger、Soya Gamsey、Jacob W. Clary、Bakthan Singaram

  DOI：10.1107/s0108270106013527

  日期：2006.6.15

  l-1,3,6,2-dioxazaborocane, C27H30BNO2, (II) and (III), respectively, and (2Z)-2-buten-2-yl-6-isobutyl-1,3,6,2-dioxazaborocane, C24H32BNO2, (IV). These compounds may be useful in asymmetric reactions. In the structures reported here, the N-B donor-acceptor bond is longer than in any previously reported analogous compounds.

  报道了三种手性乙烯基二氧杂氮杂硼烷的结构，即（2E）-和（2Z）-6-苄基-2-丁烯-2-基-1,3,6,2-二恶唑硼烷，C27H30BNO2，（II）和（III）分别与（2Z）-2-丁烯-2-基-6-异丁基-1,3,6,2-二恶唑硼烷，C24H32BNO2，（IV）。这些化合物可用于不对称反应。在这里报道的结构中，NB供体-受体键比以前报道的任何类似化合物中的更长。
• A chiral samarium-based catalyst for the asymmetric Meerwein-Ponndorf-Verley reduction
  作者：David A. Evans、Scott G. Nelson、Michel R. Gagne、Alexander R. Muci

  DOI：10.1021/ja00074a057

  日期：1993.10

  The Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) reduction enjoys a prominent historical position in synthesis methodology,' and milder variants of this process utilizing trivalent lanthanide catalysts continue to improve the utility of this reaction for the reduction of ketones.2 The purpose of this communication is to report an enantioselective variant of the MPV reduction which is catalyzed by a chiral samarium(II1)

  Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原在合成方法学中享有突出的历史地位，并且使用三价镧系元素催化剂的该过程的温和变体继续提高该反应还原酮的效用。 2 本次交流的目的是报告 MPV 还原的对映选择性变体，它由手性钐 (II1) 配合物在 2-propan01 中在环境温度下催化。~根据 Kagan 建立的先例，2 产生了一系列 Sm(II1) 配合物来自新鲜制备的 Sm13 和手性双三齿配体。这些配合物被筛选为邻氯苯乙酮（25 当量的 2-丙醇，25"C) (eq 1) 还原过程中的催化剂。该筛选过程
• Remote acyclic diastereocontol involving a bicyclic metal chelate. High 1,5 asymmetric induction in the hydride reduction of δ-hydroxy ketones
  作者：Han-Cheng Zhang、Michael J. Costanzo、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73275-8

  日期：1994.7

  A variety of reducing agents was explored to effect stereoselective reduction of acyclic δ-hydroxy ketone 3a; R-Alpine-Hydride provided high anti stereoselectivity (anti:syn = 7:1). Reduction of 3b in CH2Cl2 with R-Alpine-Hydride or Zn(BH4)2 afforded impressive anti stereoselectivity: 10:1 and 13:1, respectively. The stereochemical outcome is attributed to a bicyclic metal-chelate species (viz. 10)

  探索了多种还原剂以实现无环δ-羟基酮3a的立体选择性还原。R-高山-氢化物提供了高的抗立体选择性（anti：syn = 7：1）。用R-高山-氢化物或Zn（BH 4）2还原CH 2 Cl 2中的3b可获得令人印象深刻的抗立体选择性：分别为10：1和13：1。立体化学结果归因于双环金属螯合物物种（即10）。
• Remote stereocontrol in acyclic systems. Hydride addition to 1,5- and 1,6-hydroxy ketones mediated by metal chelation
  作者：Edward C. Lawson、Han-Cheng Zhang、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02501-5

  日期：1999.1

  Acyclic 1,6-hydroxy amino ketones can be reduced to either the anti or syn diols with high 1,6 diastereoselectivity by sequential treatment with a Lewis acid and a borohydride reagent, with the direction of stereocontrol depending on the Lewis acid complexant used. For example, with 1aanti:syn ratios of >100:1 [Ti(OiPr)4/K-Selectride] and 1:7 [Al(OEt)3/K-Selectride] were realized. 1,5-Hydroxy amino

  通过用路易斯酸和硼氢化物试剂进行顺序处理，视立体控制的方向而定，取决于所使用的路易斯酸络合剂，无环1,6-羟基氨基酮可还原为具有高1,6-非对映选择性的抗或顺二醇。例如，以> 100：1 [Ti（OiPr）4 / K-Selectride]和1：7 [Al（OEt）3 / K-Selectride]的1a反：syn比率实现。1,5-羟基氨基酮4a以高的syn 1,5非对映选择性被还原[ anti：syn = 1:18（Al（OEt）3 / K-Selectride）。