(S)-2-amino-6-hydroxyhexanoic acid methyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-6-hydroxyhexanoic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-ε-hydroxynorleucin methyl ester hydrochloride；(S)-2-amino-6-hydroxyhexanoic acid, methyl ester, hydrochloride salt；6-hydroxy-(S)-norleucine, methyl ester, hydrochloride salt；(S)-6-hydroxynorleucine methyl ester hydrochloride；6-hydroxy-L-norleucine, methyl ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-6-hydroxyhexanoate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-6-hydroxyhexanoate;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 197.662
• InChiKey: PYCCLGAUCYSNND-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-6-hydroxyhexanoic acid methyl ester hydrochloride 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (S)-(-)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  JP2015/40200

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dihydroxy-capronsaeure-nitril 在 barium dihydroxide 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 porcine acylase I 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 (S)-2-amino-6-hydroxyhexanoic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用作 Beta-Turn 模拟物的 7,6-稠合双环内酰胺的合成

  摘要：

  摘要 7,6-稠合双环内酰胺的合成方法以现成的手性原料为起始原料。(S)-烯丙基甘氨酸被保护为邻苯二甲酰亚胺衍生物并与 (S)-2-氨基-6-羟基己酸甲酯偶联。将羟基氧化成醛，然后进行烯酰胺合成和酰基亚胺离子环化，以良好的总产率提供双环体系作为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1080/00397910500466496

文献信息

• Efficient Large-Scale Synthesis of CAT811, a Potent Calpain Inhibitor of Interest in the Treatment of Cataracts
  作者：Matthew A. Jones、James M. Coxon、Stephen B. McNabb、Janna M. Mehrtens、Nathan A. Alexander、Seth Jones、Hongyuan Chen、Clémence Buisan、Andrew D. Abell

  DOI：10.1071/ch09101

  日期：——

  A high-yielding, short, and scalable synthesis of a potent calpain 2 inhibitor (CAT811) is reported. The key step in the sequence involves an intramolecular macrocyclization of a 6-iodonorleucine residue to the side chain of tyrosine.

  报告了一种高产、简短、可扩展的强效钙蛋白酶 2 抑制剂（CAT811）的合成方法。该过程的关键步骤是将 6-碘亮氨酸残基与酪氨酸侧链进行分子内大环化。
• Substituted azepinone dual inhibitors of angiotensin converting enzyme
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05552397A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed as possessing inhibitory activity against angiotensin converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP) and thus being useful as cardiovascular agents. Processes for preparing these compounds are also disclosed.

  公式##STR1##的化合物被披露具有抑制血管紧张素转换酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）活性的特性，因此可用作心血管药物。同时也披露了制备这些化合物的方法。
• Peptidomimetic synthesis: Utilization of N-acyliminium ion cyclization chemistry in the generation of 7,6- and 7,5-fused bicyclic lactams
  作者：Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85062-3

  日期：1994.1

  A method for the stereoselective generation of 7,6- and 7,5-fused bicyclic lactams of type 1 has been developed. The key step involves intramolecular N-acyliminium ion cyclization of N-acyl enamine 2 to generate the core bicyclic framework. Lactams of type 1 may be viewed as conformationally restricted mimics of alanyl proline.

  已经开发了立体选择性地产生1型7，6-和7，5-稠合的双环内酰胺的方法。关键步骤涉及N-酰基烯胺2的分子内N-酰基亚胺离子环化，以生成核心双环骨架。1型内酰胺可被视为丙氨酰基脯氨酸的构象受限的模拟物。
• Fused multiple ring lactams
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05637698A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  Compounds of the formula ##STR1## are useful as intermediates in the preparation of compounds possessing ACE and NEP inhibition activity.

  式子为##STR1##的化合物在制备具有ACE和NEP抑制活性的化合物中是有用的中间体。
• Spiro lactam dual action inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb

  公开号：US05654294A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed as possessing inhibotory activity against angiotensin converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP) and thus being useful as cardiovascular agents. Processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明公开了化学式为##STR1##的化合物，具有抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的活性，因此可用作心血管药物。本发明还公开了制备这些化合物的方法。