5-Anilino-1-phenyl-penta-1,4-dien-3-on | 109448-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Anilino-1-phenyl-penta-1,4-dien-3-on
• 英文别名: 5-Anilino-1-phenyl-penta-1,4-dien-3-on; 1-Anilinomethylen-4-phenyl-but-3-en-2-on；1-phenyl-5-phenylaminopenta-1,4-dien-3-one；1-Anilino-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 109448-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GSUJZZKLMWYTIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 5-Anilino-1-phenyl-penta-1,4-dien-3-on 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Ag催化的[4 + 1C]插入级联反应高度区域选择性合成多取代的吡咯

  摘要：

  成功开发了一种有效的[4 + 1C]插入方法，通过AgOTf催化的C–C键类胡萝卜素正式插入/环化/ [1,5]-移位级联反应将烯胺酮与供体/受体或供体/供体碳烯偶联。提供不同的化学和区域选择性多取代吡咯。可能的反应机理涉及两个催化循环：在第一个催化循环中，银离子区域选择性催化C–C键形式插入反应；在第二个中，银离子化学和区域选择性地控制环化和[1,5]转移反应。该方法不仅为多取代吡咯的合成提供了便利，并在多价吡咯的合成中应用了原子经济性，而且为通过简便修饰所得4 H进一步实现吡咯多样化提供了切入点。-吡咯产物，如天然产物lamellarin L的简短形式合成所示。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05360
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylamino-5-phenyl-1,4-pentadien-3-one 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到5-Anilino-1-phenyl-penta-1,4-dien-3-on
  参考文献：
  名称：

  Singh, Parvesh; Bisetty, Krishna; Mahajan, Mohinder P., South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 47 - 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-Alkylated 1,4-Dihydropyridines: Fe(II)-Mediated Oxidative Cascade Cyclization Reaction of Cyclic Ethers with Enaminones
  作者：Yulin Sun、Zhuoyuan Liu、Donghan Liu、Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Zhangmengjie Chai、Xue-Bing Chen、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00925

  日期：2023.8.18

  functionalized 4-alkylated 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) from cyclic ethers and enaminones via iron(II)-mediated oxidative free radical cascade C(sp3)–H bond functionalization/C(sp3)–O bond cleavage/cyclization reaction have been first developed. This novel synthetic strategy offers an alternative method for the construction of 1,4-DHPs by using esters as the C4 sources, as well as expands the application

  通过铁(II)介导的氧化自由基级联C(sp 3 )–H键功能化/C(sp 3 )从环醚和烯胺酮合成高度官能化的4-烷基化1,4-二氢吡啶(1,4-DHP )首次开发了-O键断裂/环化反应。这种新颖的合成策略为以酯类为C4源构建1,4-DHPs提供了一种替代方法，并扩展了醚类在杂环合成中的应用。
• Highly Regioselective Synthesis of Multisubstituted Pyrroles via Ag-Catalyzed [4+1C]^insert Cascade
  作者：Kaixiu Luo、Shuai Mao、Kun He、Xianglin Yu、Junhong Pan、Jun Lin、Zhihui Shao、Yi Jin

  DOI：10.1021/acscatal.9b05360

  日期：2020.3.20

  C–C bond carbenoid formal insertion/cyclization/[1,5]-shift cascade reaction was successfully developed, providing distinct chemo- and regioselective multisubstituted pyrroles. The plausible reaction mechanism involves two catalytic cycles: in the first one, silver ions regioselectively catalyze the C–C bond formal insertion reaction; in the second one, silver ions chemo- and regioselectively control

  成功开发了一种有效的[4 + 1C]插入方法，通过AgOTf催化的C–C键类胡萝卜素正式插入/环化/ [1,5]-移位级联反应将烯胺酮与供体/受体或供体/供体碳烯偶联。提供不同的化学和区域选择性多取代吡咯。可能的反应机理涉及两个催化循环：在第一个催化循环中，银离子区域选择性催化C–C键形式插入反应；在第二个中，银离子化学和区域选择性地控制环化和[1,5]转移反应。该方法不仅为多取代吡咯的合成提供了便利，并在多价吡咯的合成中应用了原子经济性，而且为通过简便修饰所得4 H进一步实现吡咯多样化提供了切入点。-吡咯产物，如天然产物lamellarin L的简短形式合成所示。
• Singh, Parvesh; Bisetty, Krishna; Mahajan, Mohinder P., South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 47 - 55
  作者：Singh, Parvesh、Bisetty, Krishna、Mahajan, Mohinder P.

  DOI：——

  日期：——