3-fluorofuran-2-carboxaldehyde | 675103-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluorofuran-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Fluorofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 675103-42-1
• 化学式: C₅H₃FO₂
• 分子量: 114.076
• InChiKey: ITNMHEWGAJPBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorofuran-2-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 3-(3-氟-呋喃-2-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。2. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成

  DOI：

  10.1021/jm950639r
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 N-氟苯磺酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-fluorofuran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。2. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成

  DOI：

  10.1021/jm950639r

文献信息

• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0285356A3

  公开（公告）日：1989-05-31

  Compounds of formula (I) in which X is H, F, Cl, Br, I, C₁₋₄alkyl, CN, NO₂, SO₂NH₂, COOH, CHO, C₁₋₄alkoxy, CH₂OH, CF₃, SO₂CH₃, SO₂CF₃ or CO₂CaH2a+1 wherein a is 1-5, or any accessible combination thereof of up to 3 substituents; R is H or C₁₋₄alkyl; and n is 1-5; or any pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, processes for their preparation, intermediates useful in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as dopamine-β-hydroxylase inhibitors.

  式(I)中的化合物，其中X为H，F，Cl，Br，I，C₁₋₄烷基，CN，NO₂，SO₂NH₂，COOH，CHO，C₁₋₄烷氧基，CH₂OH，CF₃，SO₂CH₃，SO₂CF₃或CO₂CaH2a+1，其中a为1-5，或最多3个取代基的任意组合；R为H或C₁₋₄烷基；n为1-5；或其任何药用可接受的盐或水合物，其制备方法，制备中有用的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中作为多巴胺-β-羟化酶抑制剂的用途。
• Discovery of Novel Chromenopyridine Derivatives as Readthrough-Inducing Drugs
  作者：Shota Kawai、Shunsuke Takashima、Masafumi Ando、Sayaka Shintaku、Shigemitsu Takeda、Kazuya Otake、Yuma Ito、Masaki Fukui、Megumi Yamamoto、Yoshimichi Shoji、Hiroaki Shirahase、Tatsuya Kitao

  DOI：10.1248/cpb.c23-00488

  日期：2023.12.1