2-tert-butyl-6,8-diformylpyrene | 391248-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-tert-butyl-6,8-diformylpyrene
• 英文别名: 2-t-Butyl-6,8-diformylpyrene；7-tert-butylpyrene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 391248-68-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: RNDLNFKTNJCDKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-6,8-diformylpyrene 在 三乙基硅烷 、 碘 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 dimethyl 2,α,α'-tri-tert-butyl-6,8-pyrenedipropanoate
  参考文献：
  名称：

  首次检测到Clar的烃2,6,10-三叔丁基三茂铀：非Kekulé多核苯类烃的基态三重态。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016751y
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2-tert-butyl-6,8-diformylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence properties of dioxa-, dithia-, and diselena-[3.3](1,3)pyrenophanes

  摘要：

  通过氧原子（1）、硫原子（2）和硒原子（3）合成了[3.3](1,3)吡喃，并测定了这些物质的结构和物理性质。观察到[3.3](1,3)吡咯烷的吸收最大值按 1 < 2 < 3 的顺序向较长的波长移动。1-3 的荧光光谱包含单体和分子内准分子发射，分别对应于反构象和合成构象。据观察，分子内准分子发射与单体发射的强度比随着溶剂极性的增加而增加。强度比还取决于温度。1H NMR 光谱研究结果表明，这些物质中亚甲基和芳香族氢原子的共振在低温下凝聚，凝聚温度 (Tc) 按 1 > 2 > 3 的顺序降低。使用 B3LYP/6-31G(d,p)进行几何优化研究的结果表明，1-3 的合成构象比它们的反构象具有更低的焓，但 1 的合成构象和 2-3 的反构象在熵上更有利。这些发现表明，[3.3](1,3)芘的合成构象和反构象之间存在平衡，构象比取决于溶剂极性和温度，可以用焓、偶极矩和熵的组合来解释。综合结果表明，吡咯烷是一种有趣的物质，它能以一种受周围环境控制的方式发出不同的荧光颜色。

  DOI：

  10.1039/c6pp00402d

文献信息

• Pyreniporphyrins: Porphyrin Analogues That Incorporate a Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Subunit within the Macrocyclic Framework
  作者：Ruixiao Gao、Deyaa I. AbuSalim、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00829

  日期：2017.7.7

  internal CH was shifted upfield to approximately +3 ppm. NICS calculations and ACID plots confirmed the diatropic nature of these structures. Pyreniporphyrin reacted with palladium(II) acetate to give excellent yields of a palladium(II) complex that showed weakly diatropic properties. Treatment of the pyrene dialdehyde with phenylmagnesium bromide generated a dicarbinol that reacted with excess pyrrole

  报道了掺入units单元的卟啉类似物的第一个实例。a二醛与三吡喃的酸催化缩合，然后用DDQ氧化，得到多环芳烃（PAH）-卟啉杂化物，收率为38％。吡喃卟啉被证明没有整体的芳香特性，但是在质子化时产生了芳香的单和双键物种。在用于指示的质子NMR光谱中，内部CH向高场移动到大约+3 ppm。NICS计算和ACID图证实了这些结构的变径性。吡喃卟啉与乙酸钯（II）反应可得到优异的钯（II）配合物收率，该复合物显示出弱的变渗性。用苯基溴化镁处理the二醛可生成二甲醇，该二甲醇与过量的吡咯在三氟化硼醚化物存在下反应，得到三吡喃类似物。路易斯酸在2％的乙醇-二氯甲烷溶液中用噻吩二元醇催化的闭环反应得到四苯基噻吩并肾上腺素，收率为31％。该卟啉类化合物为游离碱形式的非芳族化合物，但在质子化时显示出明显的变质性。这些结果表明，PAH-卟啉杂化物很容易获得，并且该策略可能允许并入更大的芳族亚基。该卟啉类化合
• Solvent effect and fluorescence response of the 7-tert-butylpyrene-dipicolylamine linkage for the selective and sensitive response toward Zn(<scp>ii</scp>) and Cd(<scp>ii</scp>) ions
  作者：Zannatul Kowser、Hirotsugu Tomiyasu、Xuekai Jiang、Ummey Rayhan、Carl Redshaw、Takehiko Yamato

  DOI：10.1039/c4nj02363c

  日期：——

  The complexation behaviour of new fluorescent sensors based on 7-tert-butylpyrene towards Zn²⁺and Cd²⁺in different solvent systems has been investigated.

  基于7-叔丁基吡啶的新荧光传感器对Zn²⁺和Cd²⁺在不同溶剂体系中的络合行为已经被研究。
• Tuning hybridized local and charge transfer emission in pyrene derivatives by incorporating phenanthroimidazole to realize high exciton harvest in blue organic light-emitting diodes
  作者：K.R.Justin Thomas、Abhishek Maurya、Mangey Ram Nagar、Jwo-Huei Jou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.111008

  日期：2023.2

  Lippert-Mataga plots for the solvatochromic data of the dyes exhibited bilinear relationship attributable to the formation of local state in the non-polar solvents and charge transfer state in the polar solvents. All the derivatives served as emitting layers in doped as well as non-doped multilayered organic light-emitting devices and exhibited deep-blue electroluminescence. The doped devices displayed

  能够收集三重态激子并显示蓝色电致发光的芘衍生物是有限的。通过在芘的 1,3 位不对称取代菲并咪唑和N，设计了一系列新的芘基蓝光杂化局域和电荷转移材料-苯基咔唑。由芘引起的电子激发局部化，电荷从菲并咪唑转移到芘片段主导染料的吸收。咔唑的掺入增强了化合物中的电荷转移特性，并导致局部和电荷转移态的杂化。理论研究揭示了通过高位三重态收集激子的可能性，该三重态具有与第一激发单重态匹配的能量。染料的溶剂化变色数据的 Lippert-Mataga 图显示出双线性关系，这归因于非极性溶剂中局部状态的形成和极性溶剂中的电荷转移状态。所有衍生物均用作掺杂和非掺杂多层有机发光器件的发光层，并表现出深蓝色电致发光。与未掺杂器件相比，掺杂器件显示出更高的 EL 性能，这是由于能级的适当对齐导致有效的激子收集。含有咔唑衍生物作为掺杂剂和三（4-咔唑基-9-基苯基）胺主体的装置显示出最高的 8.4% 的外量子效率和 50%