1-benzyloxy-7-methanesulfonyloxyheptane | 201289-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-7-methanesulfonyloxyheptane
• CAS: 201289-57-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S
• 分子量: 300.419
• InChiKey: XHTMMIUKJMWJLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-7-methanesulfonyloxyheptane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 tert-butyl-[(E)-11-iodoundec-3-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  大环海洋生物碱盐胺素A的全合成，与生物碱的关键生物遗传学中间体有关

  摘要：

  卤代胺A（1）是与生物遗传学独特的曼扎明家族的关键双二氢吡啶中间体3密切相关的大环海洋生物碱的第一个全合成，已通过3-烷基吡啶衍生物26和18的分子间和分子内N-烷基化反应得以有效实现。28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10368-9
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-benzyloxy-7-methanesulfonyloxyheptane
  参考文献：
  名称：

  大环海洋生物碱，盐胺A和B的总合成：将具有不同烷基链的3-取代吡啶衍生物方便快捷地组装到双吡啶大环上

  摘要：

  通过逐步控制3-的分子间和分子内N-烷基化反应，可以有效地实现与生物素类独特的曼扎明家族的关键双二氢吡啶中间体3密切相关的大环海洋生物碱盐胺A（1）和B（2）的总合成。烷基吡啶衍生物，例如40和41。通过总合成，已经提出了针对双吡啶大环44的通用合成方法，双吡啶大环44是多环海洋生物碱的关键生物遗传等效物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00752-2

文献信息

• Synthesis of Extremely Simplified Compounds Possessing the Key Pharmacophore Units of Taxol, Phenylisoserine and Oxetane Moieties.
  作者：Kaoru FUJI、Yukari WATANABE、Tadamune OHTSUBO、Mohammad NURUZZAMAN、Yoshio HAMAJIMA、Michiaki KOHNO

  DOI：10.1248/cpb.47.1334

  日期：——

  Straight chain compounds having a phenylisoserine unit and an oxetane ring at the α- and ω-position, respectively as extremely simplified analogues of taxol were prepared. None of these compounds showed promising tubulin inhibitory activity.

  合成了直链化合物，这些化合物在α-和ω-位分别具有苯基异氨酸单元和氧杂环，作为紫杉醇的极简化类似物。然而，这些化合物均未表现出良好的微管抑制活性。