1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1,2-epoxy-3-(4-toluenesulfonyl)-propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1,2-epoxy-3-(4-toluenesulfonyl)-propane
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)oxiran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₇S
• 分子量: 379.39
• InChiKey: ONSKVOGIYPGNFV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1,2-epoxy-3-(4-toluenesulfonyl)-propane 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 水 、 氢气 、 铁粉 、 三乙胺 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -55.0~70.0 ℃ 、41.37 kPa 条件下， 反应 17.17h， 生成 1-(4-toluenesulfonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly enantioselective rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation (> 98% ee) and Sharpless epoxidation (> 90% ee) of o-nitrocinnamyl substrates lead to intermediates that can be transformed into tetrahydroquinoline derivatives, Starting materials are produced in high-yielding Heck reactions of an o-nitroaryl iodide and alpha -acetamidoacrylate or methyl acrylate.

  DOI：

  10.1021/ol016018b
• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 palladium diacetate titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 198.5h， 生成 1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1,2-epoxy-3-(4-toluenesulfonyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly enantioselective rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation (> 98% ee) and Sharpless epoxidation (> 90% ee) of o-nitrocinnamyl substrates lead to intermediates that can be transformed into tetrahydroquinoline derivatives, Starting materials are produced in high-yielding Heck reactions of an o-nitroaryl iodide and alpha -acetamidoacrylate or methyl acrylate.

  DOI：

  10.1021/ol016018b