methyl <5-<<4-(benzoyloxymethyl)-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate | 117498-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl <5-<<4-(benzoyloxymethyl)-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate
• 英文别名: methyl (5-{[4-(benzoyloxymethyl)-2-thienyl]carbonyl}-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate；Benzoic acid 5-(2-methoxycarbonylamino-1H-benzoimidazole-5-carbonyl)-thiophen-3-ylmethyl ester；[5-[2-(methoxycarbonylamino)-3H-benzimidazole-5-carbonyl]thiophen-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 117498-33-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 435.46
• InChiKey: FWZXMSBJVYRRJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <4-(carboxymethyl)-2-thienyl>(3,4-dinitrophenyl)methanone 在 盐酸 、 sodium disulfite 、 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.84h， 生成 methyl <5-<<4-(benzoyloxymethyl)-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020