Hepthyl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-β-D-mannopyranoside | 349536-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hepthyl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)[Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)][Bz(-2)][Bz(-4)]Man(b)-Sheptyl；[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-6-heptylsulfanyl-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 349536-02-3
• 化学式: C₅₅H₇₀O₂₅S
• 分子量: 1163.21
• InChiKey: YNWHJEUEWPMHRU-IHCOQJITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hepthyl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以91%的产率得到Hepthyl 3,6-di-O-(α-D-mannopyranosyl)-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective synthesis of 1-thio-β-mannopyranosides

  摘要：

  报告了一种合成 1-硫代-δ-吡喃甘露糖苷的高效方法。该方法采用简单易制的 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖作为起始原料，进行原位选择性去 S-乙酰化，随后与带有离去基团的受体发生 SN2 反应。中间硫醇的亲核性强，异构化速度慢，因此能以简单实用的方式合成 1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1039/b009626l
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranose 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Hepthyl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective synthesis of 1-thio-β-mannopyranosides

  摘要：

  报告了一种合成 1-硫代-δ-吡喃甘露糖苷的高效方法。该方法采用简单易制的 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖作为起始原料，进行原位选择性去 S-乙酰化，随后与带有离去基团的受体发生 SN2 反应。中间硫醇的亲核性强，异构化速度慢，因此能以简单实用的方式合成 1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1039/b009626l