vallesiachotamine | 5523-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: vallesiachotamine
• 英文别名: methyl (2S,12bS)-2-(1-oxobut-2-en-2-yl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 5523-37-5；34384-71-9；93862-63-6；93862-64-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: NTVLUSJWJRSPSM-LPHOPBHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-236 °C
• 沸点：
  566.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vallesiachotamine 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (7aS,11S,11aS,12aS)-11-Ethyl-5,6,7,7a,10,11,11a,12,12a,13-decahydro-9-oxa-6a,13-diaza-indeno[2,1-a]anthracen-8-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-去甲基六氢缬草酸五甲胺内酯的全合成

  摘要：

  描述了（±）-去甲基六氢缬草酸五甲酚内酯1a和1b及其异构体2a和2b的全合成。还描述了由缬草硫醇胺4形成内酯的其他差向异构体对（1a和3a以及1b和3b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85081-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl <12bS-(2α,12bα)>-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-2-<(1R,2R)-2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)propyl>indolo<2,3-a>quinolizine-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 vallesiachotamine
  参考文献：
  名称：

  Amann, Robert; Spitzner, Dietrich, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1373 - 1374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of vallesiachotamine
  作者：Dietrich Spitzner、Thomas Zaubitzer、Yao Jun Shi、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00245a027

  日期：1988.5
• Amann, Robert; Spitzner, Dietrich, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1373 - 1374
  作者：Amann, Robert、Spitzner, Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-desmethylhexahydrovallesiachotaminelactones
  作者：Reija Jokela、Mauri Lounasmaa

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85081-3

  日期：1982.1

  Total synthesis of (±)-desmethylhexahydrovallesiachotaminelactones 1a and 1b, and their isomers 2a and 2b is described. The formation of other epimeric pairs of lactones (1a and 3a, and 1b and 3b) from vallesiachotamine 4 is also described.

  描述了（±）-去甲基六氢缬草酸五甲酚内酯1a和1b及其异构体2a和2b的全合成。还描述了由缬草硫醇胺4形成内酯的其他差向异构体对（1a和3a以及1b和3b）。