2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)ethanol | 1364375-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 1364375-92-7
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: BYANHCMABQBARU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)ethanol 在 咪唑 、 碘 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 伊菠胺
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck偶联：一种有效的治疗iboga生物碱的方法。ibogamine，epibogamine和iboga类似物的合成

  摘要：

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.097
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-[2-(2-triethylsilyl-1H-indol-3-yl)ethoxy]silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck偶联：一种有效的治疗iboga生物碱的方法。ibogamine，epibogamine和iboga类似物的合成

  摘要：

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.097

文献信息

• Preparation and Reactions of Indoleninyl Halides: Scaffolds for the Synthesis of Spirocyclic Indole Derivatives
  作者：John T. R. Liddon、Aimee K. Clarke、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03221

  日期：2016.12.16

  The dearomatization of 2-haloindole precursors allows access to indoleninyl halides, a hitherto underexploited functional handle with broad synthetic utility. Indoleninyl iodides have been shown to react via three distinct modes: hydrolysis, nucleophilic substitution, and cross-coupling. This allows a broad array of functionalized spirocyclic indole derivatives to be generated from a common starting

  2-卤代吲哚前体的脱芳香化作用允许获得吲哚烯基卤化物，这是迄今为止开发不足的功能性处理方法，具有广泛的合成用途。吲哚烯基碘化物已显示出通过三种不同的模式发生反应：水解，亲核取代和交叉偶联。这允许从共同的起始原料产生各种各样的官能化的螺环吲哚衍生物。在迁移重排和随后的衍生化反应之后，它们也是官能化喹啉的有用前体。