(R)-3-benzyl-6-(4-fluorophenyl)[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide | 933775-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-benzyl-6-(4-fluorophenyl)[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide
• 英文别名: (6R)-3-benzyl-6-(4-fluorophenyl)oxathiazinane 2,2-dioxide
• CAS: 933775-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₃S
• 分子量: 321.372
• InChiKey: OQKGDVVFBFWBKM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyl-6-(4-fluorophenyl)[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.92h， 以70%的产率得到(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-2-oxopiperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin

  摘要：

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。

  DOI：

  10.1039/b617260a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 [((S)-Cl-MeO-BIPHEP)Ru(p-cymene)Cl]Cl*CH₂Cl₂ 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 (R)-3-benzyl-6-(4-fluorophenyl)[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin

  摘要：

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。

  DOI：

  10.1039/b617260a

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary Amino Ketones Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline-ruthenium Complex (RuPHOX-Ru): the Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Jianxia Wang、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500653

  日期：2015.10.12

  hydrogenation of β-secondary amino ketones, directly affording the corresponding chiral γ-secondary amino alcohols in up to 99% yield and with 99% ee. Reaction with β-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 2000 S/C). The resulting hydrogenated product could be used for the synthesis of synthetically useful compounds.

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。
• Stereospecific construction of substituted piperidines. Synthesis of (−)-paroxetine and (+)-laccarin
  作者：John F. Bower、Thomas Riis-Johannessen、Peter Szeto、Andrew J. Whitehead、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/b617260a

  日期：——

  Short and efficient enantioselective syntheses of (–)-paroxetine and (+)-laccarin are described based on the highly stereospecific cleavage of C(3)-substituted 1,3-cyclic sulfamidates.

  基于对C(3)取代的1,3-环状氨基磺酸盐的高度立体选择性裂解，对（-）帕罗西汀和（+）拉卡林的短程高效对映选择性合成进行了描述。