甲基2-氟-3-(4-氟苯基)-3-氧代丙酸酯 | 80171-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2-氟-3-(4-氟苯基)-3-氧代丙酸酯
• 英文名称: methyl 2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 80171-31-9
• 化学式: C₁₀H₈F₂O₃
• 分子量: 214.169
• InChiKey: WFJBOZNXFLTEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 甲基2-氟-3-(4-氟苯基)-3-氧代丙酸酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到(Z)-methyl 2-fluoro-3-(4-trifluoromethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种通过脱酰基从 α-氟-β-酮酯立体选择性合成 α-氟-α,β-不饱和酯的简便温和的方法

  摘要：

  α-氟-β-酮酯的高度立体选择性烯化反应用于合成α-氟-α,β-不饱和酯已经被开发出来。烯化在一个步骤中结合了亲核加成、分子内亲核加成和消除，并为α-氟-α,β-不饱和酯提供了一种简便的合成方法，α-氟-α,β-不饱和酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体功能组转换。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378917
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基2-氟-3-(4-氟苯基)-3-氧代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种通过脱酰基从 α-氟-β-酮酯立体选择性合成 α-氟-α,β-不饱和酯的简便温和的方法

  摘要：

  α-氟-β-酮酯的高度立体选择性烯化反应用于合成α-氟-α,β-不饱和酯已经被开发出来。烯化在一个步骤中结合了亲核加成、分子内亲核加成和消除，并为α-氟-α,β-不饱和酯提供了一种简便的合成方法，α-氟-α,β-不饱和酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体功能组转换。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378917

文献信息

• Undecorated Cu(OAc)₂-Catalyzed C(sp³)-C(sp³) Bond Formation through<i>para</i>-Hydroxy Group Triggered Remote Benzylic C(sp³)-H Bond Functionalization
  作者：Jian-Gang Huang、Ying Guo、Yu-Dan Li、Hong-Wei Liu、Dao-Hua Liao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201500706

  日期：2015.8

  The undecorated Cu(OAc)2-catalyzed para-hydroxy group triggered oxidative coupling of 2,6-disubstituted 4-cresols with fluorinated β-keto esters or malonates leading to benzylic C(sp3)–C(sp3) bond formation was investigated. This formal double C(sp3)–H coupling method features mild conditions, atom economy, ligand- and additive-free catalysis, and ambient air as the terminal oxidant. This ecofriendly

  研究了未修饰的 Cu(OAc)2 催化的对羟基引发 2,6-二取代 4-甲酚与氟化 β-酮酯或丙二酸酯的氧化偶联，导致苄基 C(sp3)–C(sp3) 键的形成。这种正式的双 C(sp3)-H 偶联方法具有条件温和、原子经济性、无配体和无添加剂催化以及环境空气作为末端氧化剂的特点。这种生态友好的方法可以快速获得含有氟化季碳样中心的高度官能化的 3-苯基丙酸酯衍生物。在活性对苯醌甲基化物中间体的基础上，提出了一个合理的机制。
• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalysed Conjugate Addition of α-Fluoro-β-Ketoesters to Cyclic Enones
  作者：Zhenzhong Jing、Jin Liu、Kek Foo Chin、Wenchao Chen、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1071/ch14187

  日期：——

  By utilising a chiral bicyclic guanidine as catalyst and triethylamine as additive, the first asymmetric Michael addition of α-fluoro-β-ketoesters to various cyclic enones has been successfully developed, affording a variety of Michael adducts with potential synthetic utilities with satisfactory stereoselectivity (up to 94 % ee and 4.3 : 1 dr).

  通过使用手性双环胍作为催化剂和三乙胺作为添加剂，已经成功开发了α-氟-β-酮酸酯向各种环状烯酮的首次不对称迈克尔加成反应，从而提供了具有潜在合成实用性和令人满意的立体选择性的多种迈克尔加成物。到94％ee和4.3：1 dr）。
• Ring Monofluorinated Hydroxypyrazoles
  作者：Serry R. F. Kagaruki、Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.3221

  日期：1981.10

  3-Alkyl(or aryl)-4-fluoro-5-hydroxypyrazoles and their 1-methyl derivatives were prepared by the reaction of methyl α-fluoro-β-alkyl(or aryl)-β-keto esters with hydrazine hydrate or methylhydrazine in ethanol. The reaction of arylhydrazines with α-fluoro-β-keto esters gave only hydrazones which could not be cyclized to pyrazoles.

  3-烷基（或芳基）-4-氟-5-羟基吡唑及其1-甲基衍生物是通过甲基α-氟-β-烷基（或芳基）-β-酮酯与水合肼或甲基肼反应制备的。乙醇。芳基肼与α-氟-β-酮酯的反应仅产生不能环化为吡唑的腙。
• TAKAOKA, AKIO;IBRAHIM, M. KAMAL;KAGARUKI, S. R. F.;ISHIKAWA, NOBUO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 11, 2169-2176
  作者：TAKAOKA, AKIO、IBRAHIM, M. KAMAL、KAGARUKI, S. R. F.、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• A Facile and Mild Approach for Stereoselective Synthesis of α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters from α-Fluoro-β-keto Esters via Deacylation
  作者：Wenbin Yi、Jinlong Qian、Meifang Lv、Chun Cai

  DOI：10.1055/s-0034-1378917

  日期：——

  The highly stereoselective olefination reaction of α-fluoro-β-keto esters for the synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters has been developed. The olefination combines nucleophilic addition, intramolecular nucleophilic addition, and elimination in one step, as well as provides a facile synthetic approach to α-fluoro-α,β-unsaturated esters which are important units in many biologically active compounds

  α-氟-β-酮酯的高度立体选择性烯化反应用于合成α-氟-α,β-不饱和酯已经被开发出来。烯化在一个步骤中结合了亲核加成、分子内亲核加成和消除，并为α-氟-α,β-不饱和酯提供了一种简便的合成方法，α-氟-α,β-不饱和酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体功能组转换。