甲基2-氟-3-(4-甲基苯基)-3-氧代丙酸酯 | 76435-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2-氟-3-(4-甲基苯基)-3-氧代丙酸酯
• 英文名称: methyl 2-fluoro-3-oxo-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-fluoro-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 76435-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: WTFRCVBMNVOYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸甲酯	3-oxo-3-p-tolyl-propionic acid methyl ester	22027-51-6	C11H12O3	192.214
  2,3,3,3-四氟-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮	2,3,3,3-Tetrafluoro-1-(4-methylphenyl)propan-1-one	76435-42-2	C10H8F4O	220.167

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-氟-3-(4-甲基苯基)-3-氧代丙酸酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-(4-methylphenyl)-4-fluoro-5-oxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  环单氟化羟基吡唑

  摘要：

  3-烷基（或芳基）-4-氟-5-羟基吡唑及其1-甲基衍生物是通过甲基α-氟-β-烷基（或芳基）-β-酮酯与水合肼或甲基肼反应制备的。乙醇。芳基肼与α-氟-β-酮酯的反应仅产生不能环化为吡唑的腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3221
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(4-甲苯基)丙酸甲酯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到甲基2-氟-3-(4-甲基苯基)-3-氧代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  氟代β-酮酸与未经保护的靛红的有机催化仿生脱羧羟醛反应

  摘要：

  通过奎宁衍生的尿素催化剂催化氟化β-酮酸与未保护的靛红类素的仿生脱羧醛醇缩合反应，可以轻松实现氟化3-羟基羟吲哚的不对称合成。这项工作的特点之一是，容易获得的α，α-二氟/α-单氟-β-酮酸已首先用于作为掩蔽的氟烯酸酯的氟化化合物的对映选择性合成。此外，该方法的实用性还可以通过它访问一系列具有高达95％ee的二氟化3-羟基羟吲哚和具有高达90:10 dr和94％ee的单氟化3-羟基羟吲哚的能力得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800831

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted α-Fluoro-β-enamino Esters: Efficient Access to Chiral α-Fluoro-β-amino Esters with Two Adjacent Tertiary Stereocenters
  作者：Zhengyu Han、Yu-Qing Guan、Gang Liu、Rui Wang、Xuguang Yin、Qingyang Zhao、Hengjiang Cong、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02503

  日期：2018.10.19

  An iridium-catalyzed highly efficient asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted α-fluoro-β-enamino esters was successfully developed using bisphosphine–thiourea (ZhaoPhos) as the ligand, which prepared a series of chiral α-fluoro-β-amino esters containing two adjacent tertiary stereocenters with high yields and excellent diastereoselectivities/enantioselectivities (73%–99% yields, >25:1

  以双膦-硫脲（ZhaoPhos）为配体，成功开发了铱催化的具有挑战性的四取代α-氟-β-烯氨基酯的高效不对称氢化反应，制备了一系列手性α-氟-β-氨基酯，其中含有两个相邻的具有高产率和出色的非对映选择性/对映选择性的三级立体中心（73％–99％的产率，> 25：1 dr，91％−> 99％ee且周转数（TON）值高达8600），并且未检测到脱氟副产物。
• FACILE SYNTHESIS OF α-FLUORO-β-KETOESTERS FROM POLYFLUOROALKENES
  作者：Nobuo Ishikawa、Akio Takaoka、Hiroshi Iwakiri、Satoshi Kubota、S. R. F. Kagaruki

  DOI：10.1246/cl.1980.1107

  日期：1980.9.5

  2-chloro-1,2,2-trifluoroethyl ketones and aryl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl ketones were respectively prepared by the Friedel–Crafts acylation of trifluoroethene and by the Grignard arylation of N,N-diethyl-1,2,2,2-tetrafluoropropionamide, a hydrolyzed product of hexafluoropropene–diethylamine adduct. These alkyl and aryl polyfluoroalkyl ketones were subjected to base-induced dehydrohalogenation, and resulting

  烷基2-氯-1,2,2-三氟乙基酮和芳基1,2,2,2-四氟乙基酮分别通过三氟乙烯的Friedel-Crafts酰化和N,N-diethyl-1的格利雅芳基化制备， 2,2,2-四氟丙酰胺，六氟丙烯-二乙胺加合物的水解产物。这些烷基和芳基多氟烷基酮经过碱诱导脱卤化氢，得到的三氟乙烯基酮原位水解，以良好的产率得到α-氟-β-酮酯。
• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalysed Conjugate Addition of α-Fluoro-β-Ketoesters to Cyclic Enones
  作者：Zhenzhong Jing、Jin Liu、Kek Foo Chin、Wenchao Chen、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1071/ch14187

  日期：——

  By utilising a chiral bicyclic guanidine as catalyst and triethylamine as additive, the first asymmetric Michael addition of α-fluoro-β-ketoesters to various cyclic enones has been successfully developed, affording a variety of Michael adducts with potential synthetic utilities with satisfactory stereoselectivity (up to 94 % ee and 4.3 : 1 dr).

  通过使用手性双环胍作为催化剂和三乙胺作为添加剂，已经成功开发了α-氟-β-酮酸酯向各种环状烯酮的首次不对称迈克尔加成反应，从而提供了具有潜在合成实用性和令人满意的立体选择性的多种迈克尔加成物。到94％ee和4.3：1 dr）。
• ISHIKAMA NOBUO; TAKAOKA AKIO; IWAKIRI HIROSHI; KUBOTA SATOSHI; KAGARUKI S+, CHEM. LETT., 1980, NO 9, 1107-1110
  作者：ISHIKAMA NOBUO、 TAKAOKA AKIO、 IWAKIRI HIROSHI、 KUBOTA SATOSHI、 KAGARUKI S+

  DOI：——

  日期：——
• KAGARUKI, S. R. F.;KITAZUME, TOMOYA;ISHIKAWA, NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3221-3222
  作者：KAGARUKI, S. R. F.、KITAZUME, TOMOYA、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——