4-硝基-2,2'-联吡啶 | 14162-93-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4-nitro-(2,2'-bipyridine)
• 英文别名: 4-nitro(2,2'-bipyridine)；4-nitro-2,2'-bipyridine；4-Nitro-2,2'-bipyridyl；4-nitro-2,2-bipyridyl；4-NO2-bipyridine；4-NO2-bipy；4-nitro-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 14162-93-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: CIFFKJLQHWQTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  369.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2,2'-联吡啶 在 potassium nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 硫酸 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 4,4-二硝基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Studies of 2,2'-bipyridyl N,N'-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a001
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 硫酸 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-硝基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过三唑与钌（ii）聚吡啶配合物连接的基于发光的基于杯的杯[4]芳烃，可检测铜（ii）和硫化物离子†

  摘要：

  双钌（II）聚吡啶基配合物通过1,2,3-三唑与对叔丁基杯[4]芳烃平台（Ru 2 L）连接，并用作发光探针来检测选定的离子。Ru 2 L充当针对CH 3 CN / 10 mM HEPES缓冲液（pH = 7.4）（8/2，v / v）介质中Cu 2+离子的高灵敏度和选择性关闭传感器。发现Cu 2+的检出限为4.11μM。在EPR分析中，与Ru 2 L结合的Cu 2+离子显示出顺磁信号。合奏（Ru 2 L–Cu 2+）是用多种阴离子进行研究的，但在存在其他阴离子的情况下，只有硫化物阴离子才能提高发射强度。该集成体通过金属离子置换方法充当朝向S 2−的开启传感器，以形成稳定的CuS。根据发射强度估计S 2-的检测极限为0.35μM，这对于水性介质中基于超分子平台的传感器而言是极好的结果。Ru 2 L还显示出对人肺癌细胞系A549的低细胞毒性，因此可用于细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c9nj01632e

文献信息

• Synthesis of 2,2′-Bipyridines via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Arne Lützen、Christoph Gütz

  DOI：10.1055/s-0029-1217082

  日期：2010.1

  For a long time, the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction could not be used for the synthesis of 2,2′-bipyridines due to the lack of sufficiently stable 2-pyridylboron compounds. Stabilized 2-pyridylboronic acid esters recently developed by Hodgson, however, were found to be ideally suited for this purpose. Two general protocols could be developed and demonstrated to be valuable alternatives, which

  长期以来，由于缺乏足够稳定的2-吡啶基硼化合物，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应无法用于2,2'-联吡啶的合成。然而，发现霍奇森最近开发的稳定的2-吡啶基硼酸酯是理想地适合于此目的的。可以开发出两种通用方案，并证明它们是有价值的替代方案，可以非常有效地用于官能化2，2'-联吡啶的合成。 交叉偶联反应-联吡啶-钯-2-吡啶基硼酸酯-铃木宫浦反应
• A new molecular switch based on a symmetrical dinuclear complex of two tricarbonylrhenium(I) moieties bridged by 4,4″-azobis-(2,2′-bipyridine)
  作者：Pedro O. Abate、Gaston Pourrieux、Faustino E. Morán Vieyra、Mauricio Cattaneo、Mónica M. Vergara、Néstor E. Katz

  DOI：10.1016/j.poly.2018.04.029

  日期：2018.7

  Abstract A new symmetrical dinuclear complex of two tricarbonylrhenium(I) moieties, of formula [(CH3CN)(CO)3Re(4,4″-azobpy) Re(CO)3(CH3CN)](PF6)2, with 4,4″-azobpy = 4,4″-azobis-(2,2′-bipyridine), has been synthesized and characterized by spectroscopic, electrochemical, spectroelectrochemical, photophysical and computational techniques. The bridging azo group in the bipyridyl ring decreases the emission

  摘要一种新的具有两个三羰基hen（I）部分的对称双核络合物，其分子式为[（CH3CN）（CO）3Re（4,4″ -azobpy）Re（CO）3（CH3CN）]（PF6）2，具有4,4合成了“ -azobpy = 4,4” -azobis-（2,2'-联吡啶），并通过光谱，电化学，光谱电化学，光物理和计算技术对其进行了表征。相对于类似的Re（I）络合物，联吡啶环中的桥连偶氮基团降低了3MLCT最低激发态的发射量子产率，并且由于桥连配体中电子离域的增加，引入了具有更长寿命的新发射激发态。当与连二亚硫酸钠还原CH3CN / H2O混合物中的偶氮基团时，发射强度提高了一个数量级。因此，这种配合物可以用作添加电子和质子的“分子开关”。除了，添加半胱氨酸后吸收光谱的变化可用于感测具有还原硫醇基的氨基酸。通过DFT方法计算出的电子结构与实验结果相当吻合。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017100662A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to compounds of Formula (I) as Bruton's kinase inhibitors and their preparation, as well as compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开涉及化合物的公式（I）作为Bruton激酶抑制剂及其制备，以及包含化合物的公式（I）的组合物。
• NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS CAPABLE OF COMPLEXING AT LEAST ONE METAL ELEMENT AND A COORDINATION COMPLEX BASED ON THESE COMPOUNDS
  申请人：Leibl Winfried

  公开号：US20120283442A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to compounds fitting the following formula (I): A-T-Z   (I) wherein: A is a group capable of being complexing at least one metal element, selected from pyridine, bipyridine, phenanthroline or phthalocyanine groups; T is a triazole group directly bound to group A; Z is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a group of formula —NR 1 R 2 , a group of formula —SR 1 , a group of formula —S(═O) 2 (OR 1 ), a group of formula —O—S(═O) 2 (OR 1 ), a group of formula —O—S(═O) 2 (R 1 ), a group of formula —S(═O) (OR 1 ), a group of formula —S(═O) (R 1 ), a group of formula —S(═O) 2 R 1 , a group of formula —PR 1 R 2 , a group of formula —P(═O) (OR 1 ) (OR 2 ) , a group of formula —O—P (═O) (OR 1 ) (OR 2 ), a group of formula —O—P(═O) (OR 1 ) (R 2 ), a group of formula —OR 1 or a group of formula —CO—R 1 , and R 2 , independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, said alkyl or aryl groups being optionally substituted. Application of these compounds for forming coordination complexes with metal elements.

  该发明涉及符合以下式（I）的化合物：A-T-Z  （I） 其中： A是能够与至少一种金属元素形成络合物的基团，所选自吡啶、联吡啶、菲啰啉或酞菁基团； T是直接与基团A结合的三唑基团； Z是卤素原子、硝基基团、氰基团、烷基、芳基、杂环基团、式—NR1R2的基团、式—SR1的基团、式—S(═O)2(OR1)的基团、式—O—S(═O)2(OR1)的基团、式—O—S(═O)2(R1)的基团、式—S(═O)(OR1)的基团、式—S(═O)(R1)的基团、式—S(═O)2R1的基团、式—PR1R2的基团、式—P(═O)(OR1)(OR2)的基团、式—O—P(═O)(OR1)(OR2)的基团、式—O—P(═O)(OR1)(R2)的基团、式—OR1的基团或式—CO—R1的基团，其中R1和R2独立地代表氢原子、烷基或芳基，所述的烷基或芳基可以选择性地被取代。这些化合物的应用是用于与金属元素形成配位络合物。
• Synthesis and Characterization of Azidobipyridyl Ruthenium Complexes and Their “Click” Chemistry Derivatives
  作者：Baljinder S. Uppal、Adam Zahid、Paul I. P. Elliott

  DOI：10.1002/ejic.201201419

  日期：2013.5.6

  formation of the complex [Ru(p-cymene)(Cl)(2c)]PF6 (4c), which contains a coordinatively vacant pyridyltriazole moiety. The reaction of [Ru(p-cymene)(Cl)2]2 with pre-assembled 2c results in the formation of the dinuclear complex [Ru(p-cymene)(Cl)}2(2c)]·2PF6 (5), which incorporates ruthenium atoms at both bipyridyl and pyridyltriazole binding domains. The 1H NMR spectrum of the complex shows two signals

  配体 4-azido-2,2'-bipyridyl (1) 已用于通过铜催化的炔烃/叠氮化物环加成反应（CuAAC 或“点击”化学）与苯乙炔、乙炔基二茂铁制备 1,2,3-三唑取代的配体和 2-乙炔基吡啶生成 4-(4-苯基-1,2,3-三唑-1-基)-2,2'-联吡啶 (2a), 4-(4-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基)-2,2'-联吡啶(2b)和4-[4-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑-1-基]-2,2'-联吡啶(2c) ）。然后制备并表征了 [Ru(p-cymene)(Cl)(L)]PF6 (3, L = 1; 4a, L = 2a; 4b, L = 2b) 形式的配合物。我们还报告了类似配体 4,4'-bisazido-2,2'-bipyridyl (1'), [Ru(p-cymene)(Cl)(1')]PF6 (3') 复合物的合成. 配合物 4a 和 4b 也通过另一种途径制备，其中