4,4"-azobis(2,2'-bipyridine) | 183311-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4"-azobis(2,2'-bipyridine)
• 英文别名: 4,4''-azobis-(2,2'-bipyridine)；4,4''-azobis(2,2'-bipyridine)；4,4'-azo-(2,2'-bipyridine)；azobpy；Bis(2-pyridin-2-ylpyridin-4-yl)diazene
• CAS: 183311-68-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₆
• 分子量: 338.371
• InChiKey: DWOVCACXNVVFKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)₂Cl₂ 、 4,4"-azobis(2,2'-bipyridine) 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到[(DIP)₂Ru(4,4"-azobis(2,2'-bipyridine))Ru(DIP)₂]Cl₄
  参考文献：
  名称：

  GSH活化的钌（II）-偶氮光敏剂用于双光子光动力疗法

  摘要：

  制备了谷胱甘肽（GSH）可活化的钌（II）-偶氮光敏剂。该复合物在黑暗条件下对细胞具有低毒性。它在双光子激发（810 nm）下表现出优异的光毒性，因此被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6cc10330h
• 作为产物：
  描述：

  N-氧代-4-硝基-2，2’联吡啶 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4,4"-azobis(2,2'-bipyridine)
  参考文献：
  名称：

  Behavior of Ruthenium Trisbipyridine–Anthraquinone Conjugates Connected with Alkyl Spacers in Homogeneous and Microheterogeneous Media

  摘要：

  合成了一系列单核钌三吡啶复合物，这些复合物通过不同长度的灵活烷基链与蒽醌单元连接，还有一个具有中央蒽醌单元的双核表面活性剂钌复合物，其烷基链间隔是通过灵活的链连接的。通过利用附加的醌基对钌中心金属-配体电荷转移激发态的分子内电子转移猝灭，探究了它们在CH3CN和二十六烷基磷酸盐小泡中的构象偏好。烷基链间隔的长度对两种介质中的猝灭效率影响微小。只有在小泡中，双核钌复合物的猝灭行为才表现出显著差异。这些结果表明，双亲结构对于一组固定分子采取跨越双层膜的拉伸构象是必要且有效的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2077

文献信息

• A new molecular switch based on a symmetrical dinuclear complex of two tricarbonylrhenium(I) moieties bridged by 4,4″-azobis-(2,2′-bipyridine)
  作者：Pedro O. Abate、Gaston Pourrieux、Faustino E. Morán Vieyra、Mauricio Cattaneo、Mónica M. Vergara、Néstor E. Katz

  DOI：10.1016/j.poly.2018.04.029

  日期：2018.7

  Abstract A new symmetrical dinuclear complex of two tricarbonylrhenium(I) moieties, of formula [(CH3CN)(CO)3Re(4,4″-azobpy) Re(CO)3(CH3CN)](PF6)2, with 4,4″-azobpy = 4,4″-azobis-(2,2′-bipyridine), has been synthesized and characterized by spectroscopic, electrochemical, spectroelectrochemical, photophysical and computational techniques. The bridging azo group in the bipyridyl ring decreases the emission

  摘要一种新的具有两个三羰基hen（I）部分的对称双核络合物，其分子式为[（CH3CN）（CO）3Re（4,4″ -azobpy）Re（CO）3（CH3CN）]（PF6）2，具有4,4合成了“ -azobpy = 4,4” -azobis-（2,2'-联吡啶），并通过光谱，电化学，光谱电化学，光物理和计算技术对其进行了表征。相对于类似的Re（I）络合物，联吡啶环中的桥连偶氮基团降低了3MLCT最低激发态的发射量子产率，并且由于桥连配体中电子离域的增加，引入了具有更长寿命的新发射激发态。当与连二亚硫酸钠还原CH3CN / H2O混合物中的偶氮基团时，发射强度提高了一个数量级。因此，这种配合物可以用作添加电子和质子的“分子开关”。除了，添加半胱氨酸后吸收光谱的变化可用于感测具有还原硫醇基的氨基酸。通过DFT方法计算出的电子结构与实验结果相当吻合。
• A dinuclear iridium(iii) complex as a visual specific phosphorescent probe for endogenous sulphite and bisulphite in living cells
  作者：Guanying Li、Yu Chen、Jinquan Wang、Qian Lin、Jing Zhao、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1039/c3sc52301b

  日期：——

  dinuclear iridium(III) complex (SP-2) linked via an azo group has been adopted as a phosphorescent probe for sulphite and bisulphite. SP-2 exhibits a turn-on phosphorescent response toward sulphite and bisulphite with high selectivity and sensitivity. Furthermore, this probe can be used for living cell imaging to identify the presence of both external sulphite/bisulphite supplemented into cell cultures

  通过偶氮基连接的非发射性双核铱（III）配合物（SP-2）已被用作亚硫酸盐和亚硫酸氢盐的磷光探针。SP-2对亚硫酸盐和亚硫酸氢盐具有高选择性和高灵敏度的开启磷光响应。此外，该探针可用于活细胞成像，以鉴定补充到细胞培养物中的外部亚硫酸盐/亚硫酸氢盐和在活细胞中生物合成的内源性亚硫酸盐/亚硫酸氢盐的存在。
• Switchable Antenna: A Star-Shaped Ruthenium/Osmium Tetranuclear Complex with Azobis(bipyridine) Bridging Ligands
  作者：Joe Otsuki、Arata Imai、Katsuhiko Sato、Dong-Mei Li、Mayumi Hosoda、Masao Owa、Tetsuo Akasaka、Isao Yoshikawa、Koji Araki、Tomoyoshi Suenobu、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1002/chem.200701691

  日期：2008.3.17

  revealed that the energy transfer process consists of two steps; intramolecular electron transfer from the terminal bipyridine ligand (bpy(.-)) to form azobpy(2-) followed by a metal-to-metal electron transfer. Thus, the Ru/Os tetranuclear complex collects light energy into the central Os unit depending on the redox state of the bridging ligands, qualifying as a switchable antenna.

  准备了一个星形Ru / Os四核络合物，其中一个中央Os单元通过4,4''-偶氮双（2,2'-联吡啶）（偶氮吡啶）桥联配体连接到三个外围Ru单元，以检查由其氧化还原状态调节的独特光动力学。Ru / Os四核复合物在77 K处显示出Ru基发光，而Ru / Os复合物的三电子还原（每个偶氮基一个）导致Os单元发光。Ru / Os络合物的光激发态迅速衰减为低能金属到配体的电荷转移态，其中激发的电子以azobpy（.-）形式存在于azobpy配体中。在偶氮配体的单电子还原后，上述低能态对于光激发复合物变得不可用。因此，从Ru基激发态到Os基激发态的能量转移成为可能。超快速瞬态吸收测量结果表明，能量转移过程包括两个步骤。分子从末端联吡啶配体（bpy（.-））进行分子内电子转移，形成azobpy（2-），然后进行金属间的电子转移。因此，Ru / Os四核复合物根据桥接配体的氧化还原状态将光能收集到中央Os单元中，从而可作为可切换天线。
• Thiol-specific phosphorescent imaging in living cells with an azobis(2,2′-bipyridine)-bridged dinuclear iridium(iii) complex
  作者：Guanying Li、Yu Chen、Jingheng Wu、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1039/c3cc38687b

  日期：——

  Based on an azo-thiol redox reaction, a non-emissive dinuclear iridium(III) complex showed off-on phosphorescent response toward thiols and was developed to image thiol levels in living cells.

  基于偶氮硫醇的氧化还原反应，一种非发射性双核铱（III）配合物对硫醇表现出不正常的磷光响应，并被显影以成像活细胞中的硫醇水平。
• Redox-Responsive Molecular Switch for Intramolecular Energy Transfer
  作者：Joe Otsuki、Masayuki Tsujino、Takeshi Iizaki、Koji Araki、Manabu Seno、Kikuo Takatera、Tadashi Watanabe

  DOI：10.1021/ja970386m

  日期：1997.8.1