10H-indolo[1,2-a]indol-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
• 英文别名: Indolo[1,2-a]indol-11-one
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: IFWHNCMYSABCPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-1-yl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  硫酯催化钯催化的吲哚分子内C H酰化反应

  摘要：

  描述了钯用硫酯酯催化的吲哚的分子内C H酰化，为合成具有生物活性的吲哚-吲哚酮骨架提供了直接而有效的方法。该方法消除了在先前的金属催化的与硫酯的交叉偶联反应中对包括有机金属试剂，烷基卤化物和NHP酯在内的预官能化原料的需要。带有敏感卤素基团的底物在反应中是相容的，为进一步的结构修饰留有功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151061

文献信息

• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H amination/annulation cascade of sulfoxonium ylides with anthranils for the synthesis of indoloindolones
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/d1cc02817k

  日期：——

  Cp*Co(III)-catalyzed [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with anthranils has been developed for the synthesis of indole–indolone scaffolds. The dual functionality of anthranils was exploited, wherein the nitrogen has been used for C–H amination and the aldehyde group was utilized in the subsequent intramolecular aldol condensation to furnish the corresponding annulated products.

  Cp*Co( III )-催化的锍叶立德与邻氨基苯甲酸的[4+1]环化已被开发用于合成吲哚-吲哚酮支架。利用了邻氨基苯甲酸的双重功能，其中氮用于 C-H 胺化，醛基用于随后的分子内醇醛缩合以提供相应的环状产物。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of Sulfoxonium Ylides and Anthranils toward Indoloindolones via a (4 + 1) Annulation
  作者：Xiaopeng Wu、Yan Xiao、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02249

  日期：2019.9.6

  A rhodium-catalyzed annulation between aroyl sulfoxonium ylides and anthranils has been developed to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-one derivatives. This reaction started with an unpredented (4 + 1) annulation toward N-(2-formylphenyl) indolones, proceeding with the sequential ortho-amination of the C-H bond in aroyl sulfoxonium ylides by anthranils and the insertion of N-H to carbene. Finally

  已开发出铑催化的芳基磺酰氧鎓鎓盐与蒽基之间的环化反应，以合成10H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮衍生物。该反应开始于对N-（2-甲酰基苯基）吲哚酮进行无限制的（4 +1）环化反应，接着是蒽基将芳族硫代on鎓烷基化物中的CH键进行顺序邻氨基化，以及将NH插入卡宾。最终，Aldol缩合反应构建了第二个吲哚环。此步骤的特征是在一锅中形成两个CN键和一个C═C键。
• Silver-Catalyzed Intramolecular C-2 Selective Acylation of Indoles with Aldehydes: An Atom-Economical Entry to Indole-Indolone Scaffolds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhongfeng Li、Shengli Cao、Honghua Rao

  DOI：10.1002/adsc.201600108

  日期：2016.6.30

  A direct annulation reaction of N‐(2‐formylaryl)indoles has been developed, which can provide a new entry to biologically and medicinally important indole‐indolone scaffolds via a silver‐catalyzed direct oxidative coupling between aldehyde CH and sp2 CH bonds for the first time. Remarkably, this strategy displayed excellent functional group compatibilities, thereby suggesting its wide potential for

  的直接环反应ñ - （2- formylaryl）吲哚已经被开发出来，它可以提供一个新的项，以生物学上和药用重要吲哚吲哚酮骨架通过醛C之间的银催化的直接氧化偶联 H和SP 2 Ç 第一次H债券。值得注意的是，该策略显示出优异的官能团兼容性，从而表明其在开发和合成含有吲哚-吲哚酮骨架的新药物样化合物中具有广阔的应用前景。
• Synthesis of Polycyclic Indolone and Pyrroloindolone Heterocycles via the Annulation of Indole- and Pyrrole-2-Carboxylate Esters with Arynes
  作者：Yeeman Ramtohul、Robert Giacometti

  DOI：10.1055/s-0029-1217535

  日期：2009.7

  A mild and general method for the synthesis of a variety of polycyclic indolone and pyrroloindolone heterocycles via the reaction of indole- and pyrrole-2-carboxylate esters with arynes has been developed.

  开发了一种温和且通用的方法，通过吲哚-和吡咯-2-羧酸酯与芳香烯的反应合成多种多环吲哚和吡咯吲哚杂环化合物。
• Rapid synthesis of the indole-indolone scaffold via [3+2] annulation of arynes by methyl indole-2-carboxylates
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.047

  日期：2009.7

  The reaction of methyl indole-2-carboxylates and arynes affords a very efficient, high yielding synthesis of a novel indole-indolone ring system, which tolerates considerable functionality, is broad in scope, and proceeds under mild reaction conditions.

  吲哚-2-羧酸甲酯和芳烃的反应提供了一种非常有效、高产率的新型吲哚-吲哚酮环系统的合成，该系统具有相当大的官能度，范围广泛，并且在温和的反应条件下进行。