methyl 2-(1H-indol-1-yl)benzoate | 179487-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(1H-indol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(1-indolyl)benzoate；methyl 2-indol-1-ylbenzoate
• CAS: 179487-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: AWNNZZHGKLJOAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1H-indol-1-yl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-indol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫酯催化钯催化的吲哚分子内C H酰化反应

  摘要：

  描述了钯用硫酯酯催化的吲哚的分子内C H酰化，为合成具有生物活性的吲哚-吲哚酮骨架提供了直接而有效的方法。该方法消除了在先前的金属催化的与硫酯的交叉偶联反应中对包括有机金属试剂，烷基卤化物和NHP酯在内的预官能化原料的需要。带有敏感卤素基团的底物在反应中是相容的，为进一步的结构修饰留有功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151061
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(1H-indol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩

  摘要：

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol5019085

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular C H acylation of indoles with thioester
  作者：Min Liu、Yu-Wen Liu、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151061

  日期：2019.9

  A palladium-catalyzed intramolecular CH acylation of indole with thioester is described, providing a direct and effective approach for the synthesis of the biologically active indole-indolone scaffolds. The method obviates the need for the prefunctionalized starting materials including organometallic reagents, alkyl halides, and NHP esters in previous metal-catalyzed cross-coupling reaction with thioester

  描述了钯用硫酯酯催化的吲哚的分子内C H酰化，为合成具有生物活性的吲哚-吲哚酮骨架提供了直接而有效的方法。该方法消除了在先前的金属催化的与硫酯的交叉偶联反应中对包括有机金属试剂，烷基卤化物和NHP酯在内的预官能化原料的需要。带有敏感卤素基团的底物在反应中是相容的，为进一步的结构修饰留有功能。
• Isocyanide-Induced Activation of Copper Sulfate: Direct Access to Functionalized Heteroarene Sulfonic Esters
  作者：Xiaohu Hong、Qitao Tan、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1002/anie.201612565

  日期：2017.3.27

  direct approach to alkyl/aryl heteroarene sulfonic esters using copper sulfate as the environmentally benign inorganic sulfonation reagent was first realized with the aid of isocyanide. A variety of heterocycles reacted to afford the corresponding sulfonic esters through C−H functionalization. In this transformation, the otherwise inert copper sulfate was unusually activated by an isocyanide and employed

  在异氰化物的帮助下，首次实现了一种使用硫酸铜作为环境友好型无机磺化试剂的烷基/芳基杂芳烃磺酸酯的新型直接方法。各种杂环通过 C-H 官能化反应得到相应的磺酸酯。在这种转化中，原本惰性的硫酸铜被异氰化物异常活化，并以前所未有的方式用作磺酸取代基的来源。研究结果表明，合适的活化剂可以释放一些相对惰性的无机盐的化学活性，用于有机合成。
• Anti-inflammatory benzoic acid derivatives
  申请人：Scios Nova Inc.

  公开号：US05530157A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  Novel benzoic acid derivatives have the formula: ##STR1## wherein --X-- represents C.sub.1 to C.sub.6 alkylene, C.sub.2 to C.sub.6 alkenylene or a divalent moiety having the structure --(CH.sub.2).sub.m --Z-- in which m is an integer from 0 to 3 and Z represents --O--, --S-- or --NH--; --Y-- represents a direct bond, C1 to C.sub.6 alkylene, C.sub.2 to C.sub.6 alkenylene or a divalent moiety having the structure --(CH.sub.2).sub.m --Z--(CH.sub.2).sub.n in which m and n are each, independently, an integer from 0 to 3 and --Z-- represents --O--, --S-- or --NH--; R represents a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring or a carbocyclic or heterocyclic fused ring system containing up to 10 members in the ring, which carbocyclic, heterocyclic or fused ring system may be saturated or unsaturated and may contain up to two substituents selected from lower alkyl, methoxy, halo and trifluoromethyl; and R.sup.1 and R.sup.2 are each, independently, selected from hydrogen, lower alkyl, methoxy, halo and trifluoromethyl. The benzoic acid derivates are useful as anti-inflammatory agents.

  新型苯甲酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中--X--代表C1到C6烷基，C2到C6烯基或具有结构--(CH2)m--Z--的二价基团，其中m是0到3的整数，Z代表--O--，--S--或--NH--; --Y--代表直接键，C1到C6烷基，C2到C6烯基或具有结构--(CH2)m--Z--(CH2)n的二价基团，其中m和n各自独立地是0到3的整数，--Z--代表--O--，--S--或--NH--; R代表含有5个或6个成员的碳环或杂环或含有最多10个成员的碳环或杂环融合环系统，该碳环、杂环或融合环系统可以是饱和的或不饱和的，并且可以含有最多两个来自较低烷基、甲氧基、卤素和三氟甲基的取代基; 而R1和R2各自独立地选自氢、较低烷基、甲氧基、卤素和三氟甲基。这些苯甲酸衍生物可用作抗炎药。
• Isoindolo[2,1-a]indol-6-one—a new pyrolytic synthesis and some unexpected chemical properties
  作者：Lynne A. Crawford、Nathan C. Clemence、Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1039/b802273a

  日期：——

  Isoindolo[2,1-a]indol-6-one 1 is formed by a sigmatropic shift-elimination-cyclisation cascade by flash vacuum pyrolysis (FVP) of methyl 2-(indol-1-yl)benzoate 7 at 950 degrees C. The dihydro compound 16 is easily obtained by catalytic reduction of 1, but the reaction is very sensitive to steric effects at the 11-position. Attempted ring-opening of 1 in basic methanol provides an equilibrium of isoindolo[2

  异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-1通过在950℃下通过2-（吲哚-1-基）苯甲酸甲酯7的快速真空热解（FVP），通过σ位移消除环化级联反应而形成。通过催化还原1容易获得二氢化合物16，但该反应对11位的空间效应非常敏感。尝试在碱性甲醇中1的开环可提供异吲哚并[2,1-a]吲哚-6- 1和酯19的平衡。氢化铝锂还原1可提供可脱水为乙醇混合物的醇22 FVP在800-950摄氏度下进行的23和24测试。
• Synthesis of Aza-Eight-Membered Ring-Fused Indolines Initiated by Zn-Catalyzed C2 Alkylation of Indoles and Subsequent Base-Promoted Ring Expansion
  作者：Yang Yuan、Ye Wang、Yuanyang Mu、Murong Xu、Siyi Fu、Lingkai Kong、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02307

  日期：2020.8.21

  A novel and efficient synthesis of aza-eight-membered ring-fused indolines has been developed. This process is realized by zinc-catalyzed C2 alkylation of indoles and subsequent base-promoted ring expansion of the newly formed six-membered ring with alkynes. Easily accessible starting materials, good functional group tolerance, and high atom economy make this procedure attractive.

  已经开发了新颖且有效的氮杂八元环稠合二氢吲哚合成方法。该过程是通过锌催化的吲哚的C2烷基化以及随后新形成的带有炔烃的六元环的碱促进的环扩展来实现的。容易获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高原子经济性使该方法具有吸引力。