2-(1H-indol-1-yl)benzoic acid | 25660-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-indol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-indol-1-ylbenzoic acid
• CAS: 25660-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: YICCWYYHJUYKPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-1-yl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  硫酯催化钯催化的吲哚分子内C H酰化反应

  摘要：

  描述了钯用硫酯酯催化的吲哚的分子内C H酰化，为合成具有生物活性的吲哚-吲哚酮骨架提供了直接而有效的方法。该方法消除了在先前的金属催化的与硫酯的交叉偶联反应中对包括有机金属试剂，烷基卤化物和NHP酯在内的预官能化原料的需要。带有敏感卤素基团的底物在反应中是相容的，为进一步的结构修饰留有功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151061
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1H-indol-1-yl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-indol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫酯催化钯催化的吲哚分子内C H酰化反应

  摘要：

  描述了钯用硫酯酯催化的吲哚的分子内C H酰化，为合成具有生物活性的吲哚-吲哚酮骨架提供了直接而有效的方法。该方法消除了在先前的金属催化的与硫酯的交叉偶联反应中对包括有机金属试剂，烷基卤化物和NHP酯在内的预官能化原料的需要。带有敏感卤素基团的底物在反应中是相容的，为进一步的结构修饰留有功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151061

文献信息

• Thermal Ring Contraction of Dibenz[<i>b,f</i>]azepin-5-yl Radicals: New Routes to Pyrrolo[3,2,1-<i>jk</i>]carbazoles
  作者：Lynne A. Crawford、Hamish McNab、Andrew R. Mount、Stuart I. Wharton

  DOI：10.1021/jo800637u

  日期：2008.9.1

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of N-allyl- or N-benzyldibenz[b,f]azepine at temperatures from 750 to 950 degrees C gives pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole as the major product. The mechanism of the ring contraction involves dibenzazepin-1-yl radical formation, followed by transannular attack and formation of a 2-(indol-1-yl)phenyl radical which cyclizes. The mechanism is supported by independent generation

  N-烯丙基-或N-苄基二苯并[b，f]氮杂在750至950摄氏度的温度下进行快速真空热解（FVP），得到吡咯并[3,2,1-jk]咔唑为主要产物。环收缩的机理涉及二苯并ze庚因-1-基自由基的形成，随后是环过环的攻击和环化的2-（吲哚-1-基）苯基的自由基的形成。通过两种不同方法独立生成2-（吲哚-1-基）苯基自由基可支持该机理，并且使用1-（2-硝基苯基）吲哚作为自由基生成剂可优化合成吡咯并[3， 2,1-jk]咔唑（从吲哚分两步获得的总收率为54％）。第一取代的吡咯并[3,2,1-jk]咔唑已经通过FVP方法合成，并且还通过母体化合物与亲电试剂的反应合成，产生了一系列的4-取代的吡咯并咔唑。
• Isoindolo[2,1-a]indol-6-one—a new pyrolytic synthesis and some unexpected chemical properties
  作者：Lynne A. Crawford、Nathan C. Clemence、Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1039/b802273a

  日期：——

  Isoindolo[2,1-a]indol-6-one 1 is formed by a sigmatropic shift-elimination-cyclisation cascade by flash vacuum pyrolysis (FVP) of methyl 2-(indol-1-yl)benzoate 7 at 950 degrees C. The dihydro compound 16 is easily obtained by catalytic reduction of 1, but the reaction is very sensitive to steric effects at the 11-position. Attempted ring-opening of 1 in basic methanol provides an equilibrium of isoindolo[2

  异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-1通过在950℃下通过2-（吲哚-1-基）苯甲酸甲酯7的快速真空热解（FVP），通过σ位移消除环化级联反应而形成。通过催化还原1容易获得二氢化合物16，但该反应对11位的空间效应非常敏感。尝试在碱性甲醇中1的开环可提供异吲哚并[2,1-a]吲哚-6- 1和酯19的平衡。氢化铝锂还原1可提供可脱水为乙醇混合物的醇22 FVP在800-950摄氏度下进行的23和24测试。
• Synthesis of Axially Chiral Olefin–Oxazoline Ligands via Pd-Catalyzed Multiple C–H Functionalization
  作者：Ling-Jun Li、Jun-Jie Chen、Chen-Fei Feng、Han-Yuan Li、Xing Wang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03093

  日期：2020.12.4

  We report herein the Pd-catalyzed oxazoline-directed C–H olefination of the N-arylindole skeleton, affording two diastereomers of axially chiral olefin–oxazoline ligands in a one-step procedure. Modifications at the 3- and 3′-positions were facilely achieved via electrophilic substitution of the indole fragment and subsequent oxazoline-directed C–H amidation or olefination of the arene fragment.

  我们在此报告了N-芳基吲哚骨架的Pd催化的恶唑啉定向的C–H烯化反应，一步式提供了两个轴向手性烯烃–恶唑啉配体的非对映异构体。通过对吲哚片段进行亲电取代，然后进行恶唑啉定向的CHH酰胺化或芳烃烯化反应，可轻松实现3和3'位修饰。
• Active manganese dioxide promoted cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids to 5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one derivatives
  作者：Fedora Grande、Antonella Brizzi、Antonio Garofalo、Francesca Aiello

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.072

  日期：2013.11

  1]benzoxazin-5-one and six of its substituted derivatives have been prepared by active manganese dioxide promoted oxidative cyclization of the corresponding 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acids, under mild conditions, in moderate yields. The method was successfully extended to the cyclization of some ortho-(1H-pyrrol-1-yl)heteroaryl carboxylic acids and 2-(1H-indol-1-yl)benzoic acids.

  迄今未知内酯5 ħ -吡咯并[1,2-一个] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和其取代的衍生物的6已经制备由活性二氧化锰促进了相应的2-（1-氧化合环ħ -在温和条件下以中等收率得到吡咯-1-基）苯甲酸。该方法已成功地扩展到某些邻-（1 H-吡咯-1-基）杂芳基羧酸和2-（1 H-吲哚-1-基）苯甲酸的环化反应。
• Synthesis and Experimental Validation of New PDI Inhibitors with Antiproliferative Activity
  作者：Mariateresa Badolato、Gabriele Carullo、Francesca Aiello、Antonio Garofalo

  DOI：10.1155/2017/2370359

  日期：——

  cleavage, and rearrangement in unfolded or misfolded proteins and functions as a chaperone in the endoplasmic reticulum. Besides acting as a protein folding catalyst, several evidences have suggested that PDI can bind small molecules containing, for example, a phenolic structure, which includes the estrogenic one. Increasing studies indicate that PDI is involved in both physiology and pathophysiology

  蛋白质二硫化物异构酶 (PDI) 是氧化还原酶硫氧还蛋白超家族的成员。PDI 是一种多功能蛋白质，可催化未折叠或错误折叠蛋白质中的二硫键形成、裂解和重排，并在内质网中充当分子伴侣。除了作为蛋白质折叠催化剂外，一些证据表明 PDI 可以结合包含例如酚结构的小分子，其中包括雌激素结构。越来越多的研究表明，PDI 参与细胞和组织的生理学和病理生理学，并参与不同癌症的存活和增殖。丙酸氨基甲酰甲基酰胺 (PACMA) 通过抑制 PDI 在体外和体内对人卵巢癌具有抗癌活性。PDI 活性的抑制可能在包括癌症在内的各种疾病中具有治疗作用。在本研究中，我们设计并合成了一个多样化的小型化合物库，目的是确定一类新的 PDI 抑制剂。大多数合成的化合物对 PDI 显示出良好的抑制效力，特别是 4-甲基取代的 2,6-二叔丁基苯酚衍生物 (8-10) 在广泛的人类癌细胞系中表现出抗增殖活性，包括卵巢细胞系。