2-(1H-indol-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-indol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: N-(2-formylphenyl)indole；2-Indol-1-ylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: SMMNMBQRYONHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-1-yl)benzaldehyde 在 哌啶 、 碘 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diethyl 2-(10H-indolo[1,2-a]indol-11-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  10H-吲哚[1,2-a]吲哚衍生物通过分子内环加成和H-迁移合成

  摘要：

  已设计出一种合成 10 H-吲哚并[1,2-a] 吲哚衍生物的新方法。所有产品都可以通过在室温下应用分子内环化策略来制备。该反应是通过 I2/ZnI2 催化的分子内亲核加成、氢迁移和重排过程实现的。电效应和位阻对反应性有显着影响。此外，10H-吲哚并[1,2-a]吲哚的合成价值也体现在选择性脱羧和芳构化上。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100723
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1H-indol-1-yl)benzoate 在 锂硼氢 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1H-indol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩

  摘要：

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol5019085

文献信息

• Regioselective Synthesis of Diversely Substituted Diazoninones Through a Post-Ugi Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation Process
  作者：Zhenghua Li、Amit Kumar、Dipak D. Vachhani、Sunil K. Sharma、Virinder S. Parmar、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201301507

  日期：2014.4

  A highly efficient approach for the regioselective construction of fused nine-membered rings (diazoninone framework) was developed by employing sequential Ugi and gold-catalyzed intramolecular hydroarylation reactions. The scope of this intramolecular cyclization has been demonstrated.

  通过采用连续的 Ugi 和金催化的分子内加氢芳基化反应，开发了一种用于区域选择性构建稠合九元环（重氮酮骨架）的高效方法。已经证明了这种分子内环化的范围。
• Silver-Catalyzed Intramolecular C-2 Selective Acylation of Indoles with Aldehydes: An Atom-Economical Entry to Indole-Indolone Scaffolds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhongfeng Li、Shengli Cao、Honghua Rao

  DOI：10.1002/adsc.201600108

  日期：2016.6.30

  A direct annulation reaction of N‐(2‐formylaryl)indoles has been developed, which can provide a new entry to biologically and medicinally important indole‐indolone scaffolds via a silver‐catalyzed direct oxidative coupling between aldehyde CH and sp2 CH bonds for the first time. Remarkably, this strategy displayed excellent functional group compatibilities, thereby suggesting its wide potential for

  的直接环反应ñ - （2- formylaryl）吲哚已经被开发出来，它可以提供一个新的项，以生物学上和药用重要吲哚吲哚酮骨架通过醛C之间的银催化的直接氧化偶联 H和SP 2 Ç 第一次H债券。值得注意的是，该策略显示出优异的官能团兼容性，从而表明其在开发和合成含有吲哚-吲哚酮骨架的新药物样化合物中具有广阔的应用前景。
• Anti-inflammatory benzoic acid derivatives
  申请人：Scios Nova Inc.

  公开号：US05530157A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  Novel benzoic acid derivatives have the formula: ##STR1## wherein --X-- represents C.sub.1 to C.sub.6 alkylene, C.sub.2 to C.sub.6 alkenylene or a divalent moiety having the structure --(CH.sub.2).sub.m --Z-- in which m is an integer from 0 to 3 and Z represents --O--, --S-- or --NH--; --Y-- represents a direct bond, C1 to C.sub.6 alkylene, C.sub.2 to C.sub.6 alkenylene or a divalent moiety having the structure --(CH.sub.2).sub.m --Z--(CH.sub.2).sub.n in which m and n are each, independently, an integer from 0 to 3 and --Z-- represents --O--, --S-- or --NH--; R represents a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring or a carbocyclic or heterocyclic fused ring system containing up to 10 members in the ring, which carbocyclic, heterocyclic or fused ring system may be saturated or unsaturated and may contain up to two substituents selected from lower alkyl, methoxy, halo and trifluoromethyl; and R.sup.1 and R.sup.2 are each, independently, selected from hydrogen, lower alkyl, methoxy, halo and trifluoromethyl. The benzoic acid derivates are useful as anti-inflammatory agents.

  新型苯甲酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中--X--代表C1到C6烷基，C2到C6烯基或具有结构--(CH2)m--Z--的二价基团，其中m是0到3的整数，Z代表--O--，--S--或--NH--; --Y--代表直接键，C1到C6烷基，C2到C6烯基或具有结构--( )m--Z--( )n的二价基团，其中m和n各自独立地是0到3的整数，--Z--代表--O--，--S--或--NH--; R代表含有5个或6个成员的碳环或杂环或含有最多10个成员的碳环或杂环融合环系统，该碳环、杂环或融合环系统可以是饱和的或不饱和的，并且可以含有最多两个来自较低烷基、甲氧基、卤素和三氟甲基的取代基; 而R1和R2各自独立地选自氢、较低烷基、甲氧基、卤素和三氟甲基。这些苯甲酸衍生物可用作抗炎药。
• Tandem Pd-Catalyzed Double C−C Bond Formation: Effect of Water
  作者：David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo900053b

  日期：2009.4.17

  A highly efficient water-accelerated palladium-catalyzed reaction of gem-dibromoolefins with a boronic acid via a tandem Suzuki−Miyaura coupling and direct arylation is reported. A wide range of aryl, alkenyl, and alkyl boronic acids, as well as a variety of substitution patterns on the phenyl ring, are tolerated. Additionally, mechanistic studies were conducted to ascertain the order of the couplings

  据报道，通过串联的Suzuki-Miyaura偶联和直接芳基化反应，宝石-二溴代烯烃与硼酸进行了高效的水促进钯催化反应。宽范围的芳基，烯基和烷基硼酸，以及苯环上的各种取代方式都可以使用。此外，进行了机械研究，以确定耦合的顺序以及水的作用。这项研究的结果表明，主要途径是Suzuki-Miyaura偶联/直接芳基化序列，水加速了Pd（0）的形成和Suzuki-Miyaura偶联。
• λ³ -Pyrroloazaphosphinines with Relatively Stable P=C Double Bonds
  作者：Haiyang Huang、Zhibin Wei、Jingjing Hou、Ruoqing Wang、Guanyu Tao、Mincan Wang、Zheng Duan、François Mathey

  DOI：10.1002/ejoc.201800492

  日期：2018.6.15

  pyrroloazaphosphinines with nitrogen at the junction, 7a and 7b, were prepared by collapsing the phosphorus bridges of appropriate 7‐phosphanorbornenes. Compound 7a reacts with CuI to give polymeric complex [–Cu‐µ2‐7a–]n in which P acts as a bridging ligand. Compound 7b has a skewed ring, and its more reactive P=C double bond gives a [2+4] cycloadduct with 2,3‐dimethylbutadiene and a MeOH addition product

  第一个在连接处7a和7b处有氮的吡咯并氮杂膦是通过折叠适当的7-磷杂降冰片烯的磷桥制备的。化合物7a中与铜发生反应我，得到聚合物[-Cu-μ 2 -图7a - ] ñ中P充当桥连配体。化合物7b具有偏斜环，其更具反应性的P = C双键可与2,3-二甲基丁二烯和MeOH加成产物形成[2 + 4]环加合物。