2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-phenyloxazole | 172974-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 172974-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: ZUHJJTITWGZBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-phenyloxazole 在 氢氧化钾 、 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 sodium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)furan-3-carbinol-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木脂素的高效、实用合成

  摘要：

  摘要 存在一种获得四氢呋喃木脂素 8 的新途径，该途径从取代苯甲酸酯开始，经过 7 步合成，明显比文献中报道的任何以前的目标方法更短、更经济和更有效。建立第一个呋喃环 2 的关键步骤有利于 2,4-二芳基恶唑 1 与 2-丁炔-1,4-二醇二乙酸酯的 Diels-Alder 反应非常容易。

  DOI：

  10.1080/00397919808004860
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的改进的合成恶唑的方法

  摘要：

  在本工作中，已经开发了新颖且方便的合成恶唑的方法。在作为催化剂的存在下，使用乙酰胺代替乙酸铵在沸腾的二甲苯中与苯甲酰基苯甲酸酯反应。根据这种新的合成路线，很容易以合理的高收率将九种恶唑化合物制成单一产物。根据实验结果，提出了该反应的合理机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00552-2

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Aryltetrahydrofuran-3,4-dicarboxylate Derivatives: Efficient Approach to Tetrahydrofuran Lignans
  作者：Weiwei Pei、Jian Pei、Shaohui Li、Xiulin Ye

  DOI：10.1055/s-2000-8725

  日期：——

  A convenient and stereoselective synthetic route to the precursor of natural products, lignans, containing tetrahydrofuran has been developed. A series of asymmetric 2-aryltetrahydrofuran-3,4-carboxylic acid derivatives were synthesized in high yields with this route. The effect of substituents on the Diels-Alder reaction of aryl-substituted oxazoles with alkyne dienophile and on the catalytic hydrogenation

  已经开发了一种方便且立体选择性的合成路线，以合成含有四氢呋喃的天然产物前体木脂素。采用该路线以高收率合成了一系列不对称的 2-芳基四氢呋喃-3,4-羧酸衍生物。已经研究了取代基对芳基取代的恶唑与炔烃亲二烯体的Diels-Alder反应以及对2-芳基呋喃-3,4-二羧酸二甲酯催化氢化的影响。还研究了二甲酯基团的区域选择性水解。所有产品均通过元素分析、FT-IR、1H NMR 和 MS 进行了表征。
• Manganese‐catalyzed Dehydrogenation of Amido Alcohols with Liberation of Hydrogen for the Synthesis of Oxazoles
  作者：Max Leinert、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/cctc.202301042

  日期：2023.11.22

  The synthesis of oxazoles from abundantly and diversely available and inexpensive starting materials such as esters and amino alcohols is reported. Our reaction proceeds via liberation of hydrogen and a molecular manganese catalyst mediates it most efficiently. All oxazole derivatives reported, except the screening substrate and an application, are novel compounds indicating the difficulties associated

  据报道，由丰富多样且廉价的起始材料（例如酯和氨基醇）合成恶唑。我们的反应通过释放氢气进行，而分子锰催化剂最有效地介导它。除筛选底物和应用外，所有报道的恶唑衍生物都是新化合物，表明选择性芳基化和烷基化恶唑的合成存在困难。
• A novel improved procedure for the synthesis of oxazoles
  作者：Wei Huang、Jian Pei、Bingzi Chen、Weiwei Pei、Xiulin Ye

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00552-2

  日期：1996.7

  In the present work a novel improved and convenient procedure for the synthesis of oxazoles has been developed. Acetamide, instead of ammonium acetate, was used to react with phenacyl benzoates in boiling xylene in the presence of as the catalyst. According to this new synthetic route, nine oxazole compounds were readily prepared as single products in reasonably high yields. On the basis of the experimental

  在本工作中，已经开发了新颖且方便的合成恶唑的方法。在作为催化剂的存在下，使用乙酰胺代替乙酸铵在沸腾的二甲苯中与苯甲酰基苯甲酸酯反应。根据这种新的合成路线，很容易以合理的高收率将九种恶唑化合物制成单一产物。根据实验结果，提出了该反应的合理机理。
• An Efficient and Highly Practical Synthesis of Tetrahydrofurofurane Lignans
  作者：Bingzi Chen、Xiulin Ye、Qingqi CHEN

  DOI：10.1080/00397919808004860

  日期：1998.8

  Abstract A new route to tetrahydrofurofurane lignans 8 is present, which starts with substituted benzoate following a 7 step syntheses, and is distinctly shorter, more economic and efficient than any of the previous approaches to the target reported in the literature. The key step to establish the first furane ring 2 benefits the remarkable ease of the Diels-Alder reaction of 2,4-diaryloxazole 1 with

  摘要 存在一种获得四氢呋喃木脂素 8 的新途径，该途径从取代苯甲酸酯开始，经过 7 步合成，明显比文献中报道的任何以前的目标方法更短、更经济和更有效。建立第一个呋喃环 2 的关键步骤有利于 2,4-二芳基恶唑 1 与 2-丁炔-1,4-二醇二乙酸酯的 Diels-Alder 反应非常容易。