4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenylmethyl)-3-hydroxyfurane-2-one | 87414-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenylmethyl)-3-hydroxyfurane-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 87414-46-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: YFDAFIBRAHBXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C
• 沸点：
  620.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟苯基丙酮酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenylmethyl)-3-hydroxyfurane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.

  摘要：

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1528

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of a new lipophilic ascorbic acid analogue
  作者：Philippe Cotelle、Nicole Cotelle、Elisabeth Teissier、Hervé Vezin

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00446-7

  日期：2003.3

  l)-2-hydroxyfurane-2-one 1 was prepared by an acidic dimerisation of 4-hydroxyphenylpyruvic acid and some of its antioxidant and spectroscopic properties have been measured and compared to that of ascorbic acid. 1 is as good an antioxidant as ascorbic acid in the DPPH (2,2-diphenyl-1-picryl hydrazyl radical) test and the inhibition of hydroxyl radical and a powerful inhibitor of the Cu(2+) or AAPH

  通过4-羟基苯基丙酮酸的酸性二聚反应制得4-（4-羟基苯基）-5-（4-羟基苯基甲基）-2-羟基呋喃-2-酮1，并测量了部分抗氧化剂和光谱性质，并与之进行了比较。抗坏血酸。1在DPPH（2,2-二苯基-1-picryl肼基自由基）测试中具有与抗坏血酸一样好的抗氧化剂，并且对羟基自由基的抑制作用以及Cu（2+）或AAPH（2,2' -偶氮二-（2-ami基丙烷）二盐酸盐）诱导人LDL的氧化。图1给出了稳定的自由基，其特征在于其ESR谱类似于抗坏血酸，但浓度较低，并且对氮氧化物具有不同的反应性。理论计算使我们能够提出由1形成的基的结构