4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenylmethyl)-3-hydroxyfurane-2-one | 87414-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenylmethyl)-3-hydroxyfurane-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 87414-46-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: YFDAFIBRAHBXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C
• 沸点：
  620.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟苯基丙酮酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenylmethyl)-3-hydroxyfurane-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.

  摘要：

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1528

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of a new lipophilic ascorbic acid analogue
  作者：Philippe Cotelle、Nicole Cotelle、Elisabeth Teissier、Hervé Vezin

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00446-7

  日期：2003.3

  l)-2-hydroxyfurane-2-one 1 was prepared by an acidic dimerisation of 4-hydroxyphenylpyruvic acid and some of its antioxidant and spectroscopic properties have been measured and compared to that of ascorbic acid. 1 is as good an antioxidant as ascorbic acid in the DPPH (2,2-diphenyl-1-picryl hydrazyl radical) test and the inhibition of hydroxyl radical and a powerful inhibitor of the Cu(2+) or AAPH

  通过4-羟基苯基丙酮酸的酸性二聚反应制得4-（4-羟基苯基）-5-（4-羟基苯基甲基）-2-羟基呋喃-2-酮1，并测量了部分抗氧化剂和光谱性质，并与之进行了比较。抗坏血酸。1在DPPH（2,2-二苯基-1-picryl肼基自由基）测试中具有与抗坏血酸一样好的抗氧化剂，并且对羟基自由基的抑制作用以及Cu（2+）或AAPH（2,2' -偶氮二-（2-ami基丙烷）二盐酸盐）诱导人LDL的氧化。图1给出了稳定的自由基，其特征在于其ESR谱类似于抗坏血酸，但浓度较低，并且对氮氧化物具有不同的反应性。理论计算使我们能够提出由1形成的基的结构
• Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.
  作者：KEIICHI NITTA、NORITAKA FUJITA、TADASHI YOSHIMURA、KUNIZO ARAI、YUZURU YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.1528

  日期：——

  Two new derivatives of butyrolactone I were isolated from Aspergillus terreus IFO 4100, and the structures were determined. A metabolic pathway from phenylalanine to butyrolactone I was established by administration of potential intermediates to growing or resting cells of Aspergillus terreus IFO 8835 and by enzymatic studies. Three enzymes involved in the biosynthesis were identified.

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。