(2S)-2-氨基-1,1-二苯基丙烷-1,3-二醇 | 189937-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-1,1-二苯基丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: (S)-2-amino-1,1-diphenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (2S)-2-amino-1,1-diphenylpropane-1,3-diol
• CAS: 189937-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: CJUUJKWYRCAURC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-1,1-二苯基丙烷-1,3-二醇 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [(S)-2-((R)-1-Amino-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-diphenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  基于模块化恶唑啉模板的氢键催化剂设计：在对映选择性杂Diels-Alder反应中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种催化剂系统，该系统显示出两个来自刚性恶唑啉骨架的氢键供体臂，及其在氢键促进的对映选择性杂Diels-Alder反应中的效用。

  DOI：

  10.1021/ol052300x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyloxazolidine 在 甲酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以51%的产率得到(2S)-2-氨基-1,1-二苯基丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷和氮杂二烯的(4+3)环化：氮杂环庚酮的高度立体选择性合成

  摘要：

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.202209006

文献信息

• Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Teppei Otsuki、Jun Kumagai、Yoshihito Kohari、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Chigusa Seki、Koji Uwai、Yasuteru Mawatari、Nagao Kobayashi、Tatsuo Iwasa、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Atushi Maeda、Akihiko Hashimoto、Kana Turuga、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201500926

  日期：2015.11

  The catalytic activity of a simple amino alcohol that contains a bulky super silyl group [i.e., tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)] bonded to the oxygen atom at the γ-position along with a primary amine moiety was examined in the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to α,β-unsaturated aldehydes. The organocatalyst successfully provided optically active isoxazolidines in good chemical

  在对映选择性 1 中检查了简单氨基醇的催化活性，该基团包含一个庞大的超级甲硅烷基 [即，三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（TTMSS）] 键合到 γ 位的氧原子以及伯胺部分，硝酮与 α,β-不饱和醛的 3-偶极环加成反应。该有机催化剂以良好的化学产率（高达 86%）成功地提供了具有优异非对映选择性（内/外，高达 96:4）和对映选择性（高达 97% ee）的光学活性异恶唑烷。此外，获得的异恶唑烷很容易转化为含有三个连续立体中心的 γ-氨基二醇。
• Synthesis of amine functionalized oxazolines with applications in asymmetric catalysis
  作者：Jeremie J. Miller、Sridhar Rajaram、Cornelia Pfaffenroth、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.046

  日期：2009.4

  describes the synthesis of three classes of amine functionalized oxazolines that have been successfully used in asymmetric catalysis in our laboratory. Failed synthetic routes and significantly improved procedures are discussed including the synthesis of ligands for Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) carbonyl allylation reactions that do not require chromatography for purification.

  本文介绍了三类胺官能化的恶唑啉的合成方法，这些方法已在我们的实验室中成功地用于不对称催化。讨论了失败的合成途径和显着改进的程序，包括不需要色谱法纯化的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）羰基烯丙基化反应的配体合成。
• Enantioselective Catalysis, 120 [1] New Optically Active Pyrrole-oxazolines
  作者：Henri Brunner、Bernd Haßler

  DOI：10.1515/znb-1998-0414

  日期：1998.4.1

  14 new optically active pyrrole-oxazolines were synthesised from 2-pyrrole-carbonitrile or methyl 2-pyrrole-carboximidate and chiral amino alcohols. Their use in copper-catalysed enantioselective cyclopropanation reactions gave only low optical yields (3-14%ee).

  标题：摘要 14种新的光学活性吡咯-噁唑啉从2-吡咯-碳腈或甲基2-吡咯-羧酰胺和手性氨基醇合成。它们在铜催化的对映选择性环丙烷化反应中的应用仅产生了低的光学产率（3-14%ee）。
• Synthesis of a series of novel chiral Lewis base catalysts and their application in promoting asymmetric hydrosilylation of β-enamino esters
  作者：Xing Chen、Xiao-Yan Hu、Chang Shu、Yong-Hong Zhang、Yong-Sheng Zheng、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Bo Liu、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1039/c3ob40430g

  日期：——

  novel chiral Lewis base catalysts were synthesized from L-serine and applied in the hydrosilylation of β-enamino esters, in which the optimal one promoted the reactions to afford a wide variety of β-amino esters in good yields with good enantioselectivities. It is noteworthy that several cyclic substrates were hydrosilylated under the optimal conditions to give the cyclic β-amino esters with high yields

  合成了一系列新颖的手性路易斯碱催化剂 大号丝氨酸并被用于β-烯氨基酯的氢化硅烷化中，其中最佳的一种促进了反应，以良好的产率和良好的对映选择性提供了多种β-氨基酯。值得注意的是，几种环状底物在最佳条件下被氢化硅烷化，从而得到具有高收率，良好的非对映选择性以及良好的ee值的环状β-氨基酯。
• Hybrid-Type Squaramide-Fused Amino Alcohol Organocatalysts for Enantioselective Nitro-Aldol Reaction of Nitromethane with Isatins
  作者：Madhu Chennapuram、U. V. Subba Reddy、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1002/ejoc.201700138

  日期：2017.3.27

  hybrid-type squaramide-fused amino alcohol (SFAA) catalysts were synthesized, and their catalytic efficiency in the enantioselective nitro-aldol reaction of various isatins with nitromethane has been described. This transformation afforded chiral 3-substituted 3-hydroxyoxindoles in excellent chemical yields (up to 99 %) with high enantioselectivities (up to 95 % ee). The resulting chiral 3-hydroxyoxindoles can

  合成了一系列杂化型方酸酰胺稠合氨基醇（SFAA）催化剂，并描述了它们在各种靛红与硝基甲烷的对映选择性硝基-羟醛反应中的催化效率。这种转化以优异的化学产率（高达 99 %）和高对映选择性（高达 95 % ee）提供了手性 3-取代 3-羟基吲哚。所得的手性 3-羟基吲哚可进一步用作合成前体，用于合成多种具有广谱迷人生物活性的天然产物。