(S)-4-(hydroxy(diphenyl)methyl)-2-phenyl-1,3-oxazoline | 643762-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(hydroxy(diphenyl)methyl)-2-phenyl-1,3-oxazoline
• 英文别名: ((S)-4,5-dihydro-2-phenyloxazol-4-yl)diphenylmethanol；diphenyl-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 643762-21-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: FZBRGPVNCMTSAM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 、 (S)-4-(hydroxy(diphenyl)methyl)-2-phenyl-1,3-oxazoline 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到(4S)-4-[diphenyl-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxymethyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  用于不对称钯催化的烯丙基取代反应的模块化亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体库：对映选择性的范围和局限性。

  摘要：

  已合成了亚磷酸酯-恶唑啉/恶嗪配体L1-L15ah的文库，并在Pd催化的几种底物类型的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以由容易获得的羟基氨基酸衍生物有效地制备。它们的模块性质使恶唑啉/恶嗪部分，烷基主链和亚磷酸二芳基酯部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体组分，在广泛的单和双取代线性受阻和不受阻衬板和环状底物范围内，获得了很高的区域和对映选择性（ee值高达99％）和良好的活性。对Pd-pi-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。这也表明亲核攻击主要发生在反式为亚磷酸酯部分的烯丙基末端碳原子上。

  DOI：

  10.1002/chem.200701636
• 作为产物：
  描述：

  N-((S)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-2,2-diphenyl-ethyl)-benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S)-4-(hydroxy(diphenyl)methyl)-2-phenyl-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  基于模块化恶唑啉模板的氢键催化剂设计：在对映选择性杂Diels-Alder反应中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种催化剂系统，该系统显示出两个来自刚性恶唑啉骨架的氢键供体臂，及其在氢键促进的对映选择性杂Diels-Alder反应中的效用。

  DOI：

  10.1021/ol052300x

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION OF COMPOUND CONTAINING CARBON DOUBLE BOND
  申请人：GLACEUM INC.

  公开号：US20210395282A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present invention may provide an asymmetric hydrogenation catalyst capable of resolving enantiomers with excellent enantioselectivity from a carbon-carbon double bond-containing compound. The catalyst according to one embodiment of the present invention includes: an iridium cation; and a ligand bonded to the iridium cation.

  本发明可能提供一种不对称加氢催化剂，能够从含有碳-碳双键的化合物中以优异的对映选择性分离对映体。根据本发明的一种实施例，所述催化剂包括：铱阳离子；以及与铱阳离子结合的配体。
• The facile synthesis of chiral oxazoline catalysts for the diethylzinc addition to aldehydes
  作者：Antonio L. Braga、Rodrigo M. Rubim、Henri S. Schrekker、Ludger A. Wessjohann、Martin W.G. de Bolster、Gilson Zeni、Jasquer A. Sehnem

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.029

  日期：2003.10

  A range of chiral 4-(1'-hydroxyalkyl)oxazoline catalysts can be obtained in a straightforward two step synthesis, starting from P-hydroxy amino acids like L-serine or L-threonine. Catalyst 4c forms a complex with diethylzinc, effective for the enantioselective addition to aldehydes resulting in high yields and enantiomeric excesses up to >99% even with aliphatic aldehydes. In the latter case the enantiomeric excess showed a marked dependence of the aldehyde's chain length. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iridium Phosphite−Oxazoline Catalysts for the Highly Enantioselective Hydrogenation of Terminal Alkenes
  作者：Javier Mazuela、J. Johan Verendel、Mercedes Coll、Benjamín Schäffner、Armin Börner、Pher G. Andersson、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/ja904152r

  日期：2009.9.2

  A modular library of readily available phosphite-oxazoline ligands (L1-L16a-f) has been successfully applied for the first time in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of a broad range of highly unfunctionalized 1,1,-disubstituted terminal alkenes. Enantioselectivities up to >99% and full conversions were obtained in several 1, 1 -disubstituted alkenes, including substrate classes that have never been asymmetrically hydrogenated before (i.e,, 1,1-heteoraryl-alkyl, 1,1-diaryl, trifluoromethyl, etc.). The results indicated that these catalytic systems have high tolerance to the steric and electronic requirements of the substrate and also to the presence of a neighboring polar group. The asymmetric hydrogenations were also performed using propylene carbonate as solvent, which allowed the It catalyst to be reused and maintained the excellent enantioselectivities.