摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyloxazolidine | 170937-75-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyloxazolidine
英文别名
tert-butyl (S)-4-(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate;(4S)-tert-Butyl 4-(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate;tert-butyl (4S)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyloxazolidine化学式
CAS
170937-75-4
化学式
C23H29NO4
mdl
——
分子量
383.488
InChiKey
RBRBANKWHVAKQU-IBGZPJMESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    127 °C
  • 沸点:
    507.9±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.8
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    59
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyloxazolidine 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下, 以 甲酸甲醇 为溶剂, 反应 60.0h, 生成 (betaR)-beta-氨基-gamma-苯基-苯丙醇
    参考文献:
    名称:
    用于对映选择性合成的双功能亚氨基正膦有机催化剂:在酮亚胺硝基-曼尼希反应中的应用
    摘要:
    报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分,并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大,产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。
    DOI:
    10.1021/ja409121s
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    芳基酮对α-氟化酮的催化对映选择性直接羟醛加成。
    摘要:
    描述了由(杂)芳基甲基酮催化合成α-氟化手性叔醇的对映体。发现使用双功能亚氨基正膦(BIMP)超碱可通过提供快速形成芳基烯醇酸酯所需的强布朗斯台德碱度,促进直接添加羟醛。新的合成方案易于执行,并具有高对映选择性(高达> 99:1 er),可耐受各种功能和杂环。已经证明了多克的可扩展性以及催化剂的回收和再循环。1 H NMR研究表明,与现有技术水平的催化体系相比,BIMP催化的速率提高了1400倍。通过合成各种对映体丰富的结构单元和杂环,突出了醛醇产品的实用性,其中包括:
    DOI:
    10.1002/anie.201916129
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Catalytic Enantioselective Direct Aldol Addition of Aryl Ketones to α‐Fluorinated Ketones
    作者:Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon
    DOI:10.1002/anie.201916129
    日期:2020.3.23
    catalytic enantioselective synthesis of α-fluorinated chiral tertiary alcohols from (hetero)aryl methyl ketones is described. The use of a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase was found to facilitate direct aldol addition by providing the strong Brønsted basicity required for rapid aryl enolate formation. The new synthetic protocol is easy to perform and tolerates a broad range of functionalities
    描述了由(杂)芳基甲基酮催化合成α-氟化手性叔醇的对映体。发现使用双功能亚氨基正膦(BIMP)超碱可通过提供快速形成芳基烯醇酸酯所需的强布朗斯台德碱度,促进直接添加羟醛。新的合成方案易于执行,并具有高对映选择性(高达> 99:1 er),可耐受各种功能和杂环。已经证明了多克的可扩展性以及催化剂的回收和再循环。1 H NMR研究表明,与现有技术水平的催化体系相比,BIMP催化的速率提高了1400倍。通过合成各种对映体丰富的结构单元和杂环,突出了醛醇产品的实用性,其中包括:
  • Bifunctional Iminophosphorane Organocatalysts for Enantioselective Synthesis: Application to the Ketimine Nitro-Mannich Reaction
    作者:Marta G. Núñez、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon
    DOI:10.1021/ja409121s
    日期:2013.11.6
    readily synthesized via a last step Staudinger reaction of a chiral organoazide and a triarylphosphine. Their application to the first general enantioselective organocatalytic nitro-Mannich reaction of nitromethane to unactivated ketone-derived imines allows the enantioselective construction of β-nitroamines possessing a fully substituted carbon atom. The reaction is amenable to multigram scale-up, and the
    报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分,并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大,产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。
  • (4+3) Annulation of Donor‐Acceptor Cyclopropanes and Azadienes: Highly Stereoselective Synthesis of Azepanones
    作者:Stefano Nicolai、Jérôme Waser
    DOI:10.1002/anie.202209006
    日期:2022.9.5
    Azepanones are important and widespread seven-membered heterocycles, but their synthesis is challenging. A convergent method to access these scaffolds was developed relying on a (4+3) annulation reaction of azadienes and donor-acceptor cyclopropanes. Good to excellent yields and high diastereoselectivity were achieved using Yb(OTf)3 as the catalyst. Asymmetric induction was possible with Cu(OTf)2 in
    氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物,但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下,可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。
  • Synthesis of chiral C/N-functionalized morpholine alcohols: study of their catalytic ability as ligand in asymmetric diethylzinc addition to aldehyde
    作者:Rajesh Dave、N. André Sasaki
    DOI:10.1016/j.tetasy.2005.12.027
    日期:2006.2
    A broad variety of chiral C/N-functionalized morpholine alcohols sharing a common structural motif in the 3-(hydroxy-methyl)morpholine 6 were prepared froin criantiomerically pure serine for the purpose of studying their catalytic ligand properties. The asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde in the presence of 10 mol % of chiral C/N-functionalized morpholine alcohols gave 1-phenyl-1-propanol in 59-81% yield with 10-30% ee. The addition of 10 mol % of n-butyl lithium to the reaction mixture resulted in a significant enhancement of the stereoselectivity in the case of ligands bearing the two geminal phenyl substituents on the backbone. In the presence of n-butyl lithium and using (S)-3-(hydroxydiphcnylmethyl)morpholine (S)-19 as the chiral promoter, (S)-1-phenyl-1 -propanol was obtained in 81% yield with 76% ee. The geminal diphenyl-class of morpholine ligands was examined for the diethylzinc addition to four different aldehydes in the presence of n-butyl lithium. (S)-N-Benzyl-3-(hydroxydiphenymethyl)morpholine (S)-27 was found to be most enantioselective in the case of 4-metlioxybenzaldehyde to give (R)-alcohol in 87K yield with 80% ee. Catalysts (S)-19 and its N-methyl derivative (S)-26 gave alcohols with an (S)-absolute configuration while the N-benzylated derivative (S)-27 gave the opposite enantiomeric products. The tentative transition state models to account for the observed product stereoselectivity with morpholine ligands holding the geminal diphenyl group on the beta-amino alcohol segment are proposed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Stereocontrolled Conversion of L-Serine into a Series of Valuable Unnatural α-Amino Acids
    作者:A Koskinen
    DOI:10.1016/00404-0399(50)1029h-
    日期:1995.7.31
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐